Диазометан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диазометан
Диазометан
Диазометан
Общие
Традиционные названия Диазометан
Хим. формула CH2N2
Физические свойства
Состояние газ жёлтого цвета с неприятным запахом
Молярная масса 42.04 г/моль
Термические свойства
Т. плав. -145 °C
Т. кип. -23 °C
Классификация
Рег. номер CAS 334-88-3
PubChem 9550
SMILES
Рег. номер EC 006-068-00-8
RTECS PA7000000
ChemSpider 9176
Безопасность
Токсичность токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диазометáн — соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:

Diazomethane 1.png

В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.

Получение[править | править исходный текст]

Получение диазометана

  • Другой вариант: реакция N-метил-N-нитрозо-пара-толуолсульфонамида или 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидина с гидроксидом натрия или калия при нагревании[2]:

Diazomethane Synthesis V.1.png

Химические свойства[править | править исходный текст]

Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса[1]:

Diazomethane res.png
  • При пиролизе диазометана образуется карбен CH2: — высокореакционная короткоживущая частица, которая легко присоединяется по двойной или тройной связи:

1. Первый этап — образование карбена:

CH2=N=N → CH2: + N2 (пиролиз или фотолиз диазометана)

2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:

Carbenaddition.png

Methyldiazonim.png

Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования[3]:

R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2

R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2

R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2

Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов (реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека)[4]:

Diazometanetoketones.png

Реакция Арндта — Айстерта

Примечания[править | править исходный текст]