Диазосоединения

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N, где R,R' = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал[1]. Простейший представитель класса - диазометан CH2N2.

Свойства[править | править вики-текст]

Диазосоединения, как правило, окрашены, цвет, в зависимости от структуры - от желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Diazo resonance structures.svg

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.

В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000-2200 см-1.

Низшие диазосоединения - взрывоопасные газы, высшие - жидкости или твердые вещества.

Реакционная способность[править | править вики-текст]

Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

RR’C=N+=N + R"COOH → R"COOCHRR' + N2

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

RR’C=N+=N- + HX → RR’CHX + N2

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

2RR’C=N+=N → [2RR’C:] → транс-RR’C=CRR' + 2N2

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г. Нитро- и диазосоединения (рус.) (1998 год). Проверено 4 марта 2010. Архивировано из первоисточника 8 февраля 2012.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. diazo compounds // IUPAC Gold Book