Диазосоединения

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R¹R²C=N⁺=N⁻, где R,R' = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса - диазометан CH₂N₂.

Свойства

Диазосоединения, как правило, окрашены, цвет, в зависимости от структуры - от желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.

В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000-2200 см^-1.

Низшие диазосоединения - взрывоопасные газы, высшие - жидкости или твердые вещества.

Реакционная способность

Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

RR’C=N⁺=N⁻ + R"COOH → R"COOCHRR' + N₂↑

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

RR’C=N⁺=N_- + HX → RR’CHX + N₂↑

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

2RR’C=N⁺=N⁻ → [2RR’C:] → транс-RR’C=CRR' + 2N₂↑

См. также

• Диазониевые соли
• Диазометан
• Диазоуксусный эфир

Литература

Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г Нитро- и диазосоединения (русск.) (1998 год). Архивировано из первоисточника 8 февраля 2012. Проверено 4 марта 2010.