Диазоуксусный эфир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диазоуксусный эфир
Диазоуксусный эфир.png
Общие
Систематическое
наименование
этиловый эфир диазоуксусной кислоты
Хим. формула N2CHCOOC2H5
Физические свойства
Состояние жёлтая вязкая жидкость
Молярная масса 114,1 г/моль
Плотность 1,0921 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -22 °C
Т. кип. 42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4616
Классификация
Рег. номер CAS 623-73-4
PubChem 11692
SMILES
ChemSpider 11692
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.

Получение[править | править вики-текст]

\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, NaOAc, 0^oC}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, H_2SO_4}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }

Физические свойства[править | править вики-текст]

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойства[править | править вики-текст]

\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + HCl \ \xrightarrow{\ \ \ }\ ClCH_2\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + I_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ I_2CH\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }
  • С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + R\text{-}OH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ RO\text{-}CH_2COOC_2H_5 + N_2 }
  • При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ (NH_4)_2S \ }\ NH_2N\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Na-Hg \ }\ NH_2NH\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Zn \ }\ NH_2CH_2COOH }
\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ H_2, Pt \ }\ CH_3COOH }
  • В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:
Реакция Бюхнера.png
Реакция Бюхнера2.png
Реакция Бюхнера3.png

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
  • Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.