Дигидрохалконы

Дигидрохалко́ны — соединения класса флавоноидов, аналогичные по структуре халконам, но с насыщенным пропановым фрагментом.

Флоридзин

Нарингин-дигидрохалкон

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, мало растворимы в воде, растворимы в щелочах, спиртах, стабильны в кислой среде. Ряд дигидрохалконов имеют сладкий вкус различной степени выраженности, в зависимости от характера заместителей в ароматических кольцах.

Распространение

В растениях образуются в результате восстановления халконов по двойной связи в пропановом фрагменте.

Флоретин (2,4,6,4'-тетрагидроксидигидрохалкон) и его гликозид флоридзин (флоретин-2'-глюкозид) выделены из корней яблони в 1835 г., содержится также в её листьях, побегах и семенах. Кроме этого, флоридзин обнаружен в Kalmia latifolia и видах Pieris. Это соединение является ингибитором роста растений, поэтому молодая яблоня, посаженная на место старой, может погибнуть. У человека способен вызывать интенсивное выведение глюкозы из организма, так называемый «флоридзиновый диабет». В некоторых видах яблони присутствует сиболдин (3-оксифлоретин-4'-гликозид). Азебогенин (2'-гликозид азеботина) найден в Kalmia angustifolia и различных видах Pieris.

Применение

Дигидрохалконы, получаемые каталитическим гидрированием флавоноидов кожуры плодов цитрусовых (нарингина, гесперидина, неогесперидина) применяют в пищевой промышленности в качестве подсластителей, к примеру, неогесперидин дигидрохалкон, или Е 959.

Литература

• Аверьянова Е. В., Школьникова М. Н., Егорова Е. Ю. Физиологически активные вещества растительного сырья. — Бийск: Изд-во Алтайского государственного технического

университета, 2010. — 105 с.

• Кролевец А. А. Химия сладкого вкуса // Химия в школе : журнал. — 2010. — № 5. — С. 6-13.

• Литвиненко В. И. Природные флавоноиды. — Харьков: ГНЦЛС, 1995. — 56 с.

• Фурса Н. С. Фармакогнозия. Флавоноиды. — Ярославль: ЯГТУ, 2009. — 362 с.