Диоксид триуглерода

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диоксид триуглерода
Диоксид триуглерода
Диоксид триуглерода
Общие
Систематическое
наименование
Диоксид триуглерода
Хим. формула C3O2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 68,0309 г/моль
Плотность 0,906 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −107 °C
Т. кип. 6,8 °C
Энтальпия образования 199,1 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде реагирует
Классификация
Рег. номер CAS [504-64-3]
PubChem 136332
SMILES
ChemSpider 120106
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диокси́д триуглеро́да (1,3-диоксопропадиен, недоксид углерода, недокись углерода, трикарбодиоксид) С3О2 — бесцветный ядовитый газ (при нормальных условиях) с резким, удушливым запахом, легко полимеризующийся в обычных условиях с образованием продукта, нерастворимого в воде, жёлтого, красного или фиолетового цвета.

Молекула[править | править исходный текст]

Молекула С3О2 имеет линейное строение О=С=С=С=О с длиной связи С=С 130 пм и С=О 120 пм.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Диоксид триуглерода является внутренним ангидридом малоновой кислоты — при взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно дает малоновую кислоту:

О=С=С=С=О + 2Н2О = НООС—СН2—СООН

По остальным свойствам он также сходен с кетенами из-за алленообразного строения молекулы — легко реагирует с нуклеофилами с образованием производных малоновой кислоты:

О=С=С=С=О + НХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х, где Х = Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, NR2, CN, SH, SR и т. п.

Реакция проходит через образование енолов (нуклеофильное присоединение по карбонильной группе):

О=С=С=С=О + НХ → НОХС=С=СОНХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х

Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм.рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется в присутствии пентаоксида фосфора.

Получение[править | править исходный текст]

Получают С3О2 пиролизом ангидрида диацетилвинной кислоты, дегидратацией малоновой кислоты или её эфиров, например, фосфорным ангидридом, и другими методами[1]:

СН2(СООН)2 + P2O5 → H4P2O7 + С3О2

Примечания[править | править исходный текст]

Литература[править | править исходный текст]

  • "Dictionary of organic compounds". - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 428
  • "Руководство по неорганическому синтезу". - Т.3, под ред. Брауэра Г. - М.: Мир, 1985. - С. 682-684
  • "Справочник химика". - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 605 (давление паров)
  • "Справочник химика". - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 228-229
  • Binneweis M., Milke E. "Thermochemical Data of Elements and Compounds". - 2ed, 2002. - С. 267
  • Некрасов Б.В. "Основы общей химии". - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 513
  • Реми Г. "Курс неорганической химии". - Т.1. - М., 1963. - С. 481
  • Успехи химии. - 1967. - Т.36, №6. - С. 947-964