Диоксираны

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диоксираны

Диоксираны — трёхчленные циклические пероксиды.

Номенклатура[править | править исходный текст]

Название этого класса соединений определяется по составу входящих в него углеводородных радикалов, например, диоксиран (формула I), диметилдиоксиран (формула II), циклогексанондиоксиран (формула III).

Dioxiranes (samples).png

Способы получения[править | править исходный текст]

Наиболее удобным и широко применяемым способом синтеза диоксиранов является окисление кетонов (например, ацетона) солью пероксосерной кислоты (кислота Каро) H2SO5 оксоном (KHSO4·2KHSO5·K2SO4):

Dioxirane (synthesis).png

При этом получают раствор диоксирана в исходном кетоне, который хранят при низких температурах.

Другие способы получения диоксиранов практического применения не получили.

Свойства[править | править исходный текст]

Распад

Диоксираны являются термически нестабильными соединениями. Их распад протекает по сложному механизму. Реакция катализируется примесями ионов тяжёлых металлов, а также продуктами распада. Механизм распада зависит от таких параметров, как температура, содержание растворённого кислорода, наличие примесей. Возможны следующие пути распада:

  • Димеризация
  • Распад через енольную форму
  • Радикально цепной распад O-O связи
  • Изомеризация
  • Индуцированное разложение примесями

Окислительные свойства

Благодаря наличию пероксидной связи O-O диоксираны обладают окислительными свойствами. Многие реакции окисления диоксиранами органических соединений являются высокоселективными и протекают в мягких условиях:

Литература[править | править исходный текст]

  • В. П. Казаков, А. И. Волошин, Д. В. Казаков. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции//Успехи химии 68 (4) 1999, с.283-317
  • В. Л. Антоновский, С. Л. Хурсан. Физическая химия органических пероксидов. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. — 391 с.