Диоксолан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диоксолан
Диоксолан
Диоксолан
Общие
Систематическое
наименование
1,3-диоксолан
Хим. формула C3H6O2
Физические свойства
Молярная масса 74.08 г/моль
Плотность 1.06 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -95 °C
Т. кип. 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 646-06-0
PubChem 138198
SMILES
ChemSpider 121835
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диоксолан — органическое соединение класса пятичленных гетероциклов, в котором имеется два мостиковых атома кислорода. В зависимости от положения атомов кислорода различают 1,2- и 1,3-диоксолан.


1,2-диоксолан
1,3-диоксолан

1,2-диоксолан[править | править вики-текст]

1,2-диоксоланы является циклическими пероксидами, и поэтому нестабильны: сам 1,2-диоксолан устойчив только до 35 °C. Его производные легко разлагаются при нагревании и облучении[1]. Их получают по следующим схемам:

1,2-dioxalane synthesis.PNG
1,2-dioxalane synthesis 2.PNG


Соединения содержащие структуру 1,2-диоксолана, — промежуточные продукты в биосинтезе эндо-пероксидов простагландинов.

1,3-диоксолан[править | править вики-текст]

Химические свойства[править | править вики-текст]

2-бромэтилформиат

1,3-диоксолан легко растворяется в воде, с иодом образует комплекс, с бромом реагирует, образуя 2-бромэтилформиат. С хлором реакция приводит к смеси замещенных по 2-ом или 4-ом положении.

Применение[править | править вики-текст]

  • 1,3-диоксолан можно рассматривать как циклический ацеталь формальдегида и этиленгликоля, а замещенные по второму положению 1,3-диоксоланы - как ацетали других альдегидов или кетонов.

Перевод в 1,3-диоксоланы является защитой для альдегидов и кетонов[2] или 1,2-диолов[3], поскольку они устойчивы к действию оснований и устойчивы в нейтральной среде.

  • Используется в качестве как экстрагента для жиров, масел, восков.
  • В качестве низкокипящего растворителя красок и эфиров целлюлозы.
  • При перемешивании раствора реагентов в присутствии ортоэфиров как водопоглощающего средства[4].

Методы синтеза[править | править вики-текст]

1,2-dioxalane synthesis 3.PNG
3,4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane.PNG

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия Т2. — М.: Сов. Энциклопедия, 1990. — С. 74.
  2. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — С. 305–307.
  3. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34.
  4. TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991–997.
  5. И. Губен. Методы органической химии, том 3 выпуск 1. — М.-Л.: ОНТИ, 1934.
  6. J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 853–855.
  7. J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163–1173)