Дихлорметан
| Дихлорметан | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | дихлорметан |
| Сокращения | ДХМ |
| Традиционные названия | дихлорметан, метилен хлористый |
| Химическая формула | CH2Cl2 |
| Эмпирическая формула | CH2Cl2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | подвижная прозрачная жидкость |
| Примеси | хлорметаны |
| Молярная масса | 84.9 г/моль |
| Плотность | 1.3266 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -96.7 °C |
| Температура кипения | 40 °C |
| Температура вспышки | 14 °C |
| Критическая точка | 245 |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | -87.86 кДж/моль |
| Удельная теплота испарения | 336,4 Дж/кг |
| Давление пара | 470 |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | при 20 °C 1.3 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4242 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-09-2 |
| SMILES | C(Cl)Cl |
| RTECS | PA8050000 |
Дихлормета́н (хлористый метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных сладковатым запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету. В целом наиболее безопасен среди галогеналканов.
Содержание |
Получение [править]
Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются дистилляцией. После чего он имеет чистоту не менее 99,7 % В 1995 году годовое производство оценивалось в 500 миллионов тонн.
Свойства [править]
Растворимость в воде 2% по массе (13 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН2l2, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН2О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину,муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlСl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан. [1]
Применение [править]
Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, легкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.
Также используется в хроматографии.
В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.
Очистка в лаборатории [править]
- Промывают концентрированной серной кислотой, нейтрализуют щелочью и промывают водой. Сушат над поташом или безводным сульфатом магния и перегоняют. Для дополнительного обезвоживания используют молекулярные сита 4А[2].
- Кипятят с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранят над молекулярными ситами 3А.
Специализированные применения [править]
Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.
Безопасность [править]
Хотя он и является наименее ядовитым среди галогеналканов, но нужно быть осторожным при обращении, так как он очень летуч и может вызвать острое отравление. Работы следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.
В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.
На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы. В то же время не было отмечено какого-либо влияния на развития эмбрионов у женщин, имевших контакт с дихлорметаном.
В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессонального применения.
Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.
Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву.
ПДК в рабочей зоне 50мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. КПВ 12-22 %
