Дихлорметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дихлорметан
Dichloromethane.svg
Дихлорметан
Общие
Систематическое
наименование
дихлорметан
Сокращения ДХМ
Традиционные названия дихлорметан, метилен хлористый
Хим. формула CH2Cl2
Рац. формула CH2Cl2
Физические свойства
Состояние подвижная прозрачная жидкость
Примеси хлорметаны
Молярная масса 84.9 г/моль
Плотность 1.3266 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -96.7 °C
Т. кип. 40 °C
Т. всп. 14 °C
Кр. точка 245
Энтальпия образования -87.86 кДж/моль
Удельная теплота испарения 336,4 Дж/кг
Давление пара 4.639 атм
Химические свойства
Растворимость в воде при 20 °C 1.3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4242
Классификация
Рег. номер CAS 75-09-2
PubChem 6344
Рег. номер EINECS 200-838-9
SMILES
RTECS PA8050000
ChemSpider 6104
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дихлормета́н (хлористый метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету. В целом наиболее безопасен среди галогеналканов.

Получение[править | править вики-текст]

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

~\mathsf{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}
~\mathsf{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}
~\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}
~\mathsf{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются дистилляцией.

Свойства[править | править вики-текст]

Растворимость в воде 2% по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН2l2, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН2О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlСl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан. [1]

Применение[править | править вики-текст]

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории[править | править вики-текст]

Специализированные применения[править | править вики-текст]

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность[править | править вики-текст]

Хотя он и является наименее ядовитым среди галогеналканов, но нужно быть осторожным при обращении, так как он очень летуч и может вызвать острое отравление. Работы следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы. В то же время не было отмечено какого-либо влияния на развития эмбрионов у женщин, имевших контакт с дихлорметаном[источник не указан 891 день].

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву.

ПДК в рабочей зоне 50мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12-22 %

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61
  2. Органикум Т2, М 1992, стр 411