Диэтилтолуамид
| N,N-Диэтилтолуамид | |
|---|---|
 |
|
| Другие названия | |
| Международное название (ИЮПАК) | N,N-diethyl-meta-toluamide |
| Русская аббревиатура | ДЭТА |
| Английская аббревиатура | DEET |
| Общее описание | |
| Молекулярная формула | C12H17NO |
| Молярная масса | 191.27 г/моль |
| Вид | бесцветная жидкость |
| Физические свойства | |
| Плотность и фазовое состояние | 0.998 г/см³, жидкость |
| Растворимость в воде | 1.0 г/л при 25 °C |
| Температура плавления | −45 °C |
| Температура кипения | 288—292 °C |
| Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа | |
Диэтилтолуамид (полное название N,N-Диэтил-мета-толуамид) — химическое соединение, обладающее репеллентным действием. Широко распространенный активный ингредиент средств для отпугивания кровососущих насекомых, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.
Разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых. В США зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года.
Содержание |
[править] Синтез
Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: m-nолуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид m-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):
[править] Репеллент «ДЭТА»
Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.
Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др. [1]
Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.
В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия). [2]
[править] Влияние на окружающую среду
Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, и непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель [3] и Тилапия [4], и некоторых видов пресноводного зоопланктона [5].
Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр. [6]
Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии [7]
[править] Примечания
- ↑ ДЭТА. Описание препарата. Проверено 5 июня 2008.
- ↑ Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 5 июня 2008.
- ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
- ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). «Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels». Journal of Environmental Biology 10 (2): 87–91..
- ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). «Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites». Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3): 323–328. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
- ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 20 июля 2013.
- ↑ Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival
