Диэтилтолуамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диэтилтолуамид
Diethyltoluamide.svg
Общие
Систематическое
наименование
N,N-Диэтил-3-метилбензамид
Сокращения ДЭТА, DEET
Традиционные названия Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устра. по ИЮПАК)
Хим. формула C12H17NO
Рац. формула CH3C6H4CON(C2H5)2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 191,27 г/моль
Плотность 0,998 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 288-292 °C
Химические свойства
Растворимость в воде при ст. у. 1,0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 134-62-3
PubChem 4284
SMILES
ChemSpider 4133
Безопасность
ЛД50 2000 мг/кг
Токсичность токсичен, наркотик
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилтолуамид) — органическое химическое соединение, обладающее репеллентным и инсектицидным действием. Диэтиламид толуиловой кислоты, существует в виде трёх изомеров: 2-, 3- и 4- (соотв. орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется почти исключительно 3- изомер. Широко распространенный активный ингредиент средств для отпугивания гнуса, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

Разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых. В США зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года.

Синтез[править | править вики-текст]

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-nолуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Preparation of DEET.png

Репеллент «ДЭТА»[править | править вики-текст]

Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.

Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др. [1]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия). [2]

Влияние на окружающую среду[править | править вики-текст]

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, и непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель [3] и Тилапия [4], и некоторых видов пресноводного зоопланктона [5].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр. [6]

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии [7]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. ДЭТА. Описание препарата. Проверено 5 июня 2008.
  2. Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Проверено 5 июня 2008. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012.
  3. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  4. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). «Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels». Journal of Environmental Biology 10 (2): 87–91..
  5. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). «Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites». Archives of Environmental Contamination and Toxicology 48 (3): 323–328. DOI:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774.
  6. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Проверено 20 июля 2014. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012.
  7. Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival

Ссылки[править | править вики-текст]