Домоевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Домоевая кислота
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Хим. формула C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса 311,3303 г/моль
Плотность 1,273 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 607,2 °C
Т. всп. 321 °C
Классификация
Рег. номер CAS [http://www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?exact=dict&terms=14277-97-5 14277-97-5 14277-97-5 14277-97-5]
PubChem [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5282253 5282253 5282253]
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Домоевая кислота — нейротоксин, который вызывает амнезию при отравлении моллюсками; также известна под названием «кислота зомби», аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях[1].

Открытие и распространение[править | править вики-текст]

Домоева кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доумои» (англ. doumoi) или «ханаянаги»[2]. «Доумои» ранее использовалось как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia[3].

При выращивания в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль[4].

Учащение и расширения географии цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска[5].

Токсикология[править | править вики-текст]

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

У млекопитающих, включая человека, домоевая кислота вызывает потерю краткосрочной памяти, токсикологические повреждения головного мозга и, при сильном отравлении, может вызвать смерть. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, благодаря гиперактивации АМРА- и каинатних рецепторов.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]