Жирные кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

В более широком смысле, этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами.

Содержание

Общие сведения[править]

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной или тройной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными или тройными или теми и другими связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных и тройных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты могут содержать цилклические группы: циклопропановые, циклопропеновые, циклопентиловые, циклопентениловые, циклогексиловые, циклогексениловые, фурановые, иногда их относят тоже к жирным кислотам [2]. Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений [3]. В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: в карнаубском воске из листьев бразильской пальмы карнауба (Copernicia cerifera) и в оурикорийском воске из листьев бразильской пальмы оурикури (Syagrus coronata) содержатся в основном четные кислоты, имеющие 14-34 атома углерода, канделильский воск из кустарника канделилла (Euphorbia cerifera) из пустыни Чиуауа содержит в основном четные кислоты, имеющие 10-34 атома углерода, сахарно-тростниковый воск из Saccharum officinarum L. содержит кислоты, имеющие 12 и 14-36 атомов углерода, пчелиный воск содержит кислоты, имеющие 12, 14 и 16-36 атомов углерода[4].

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия[править]

Расщепление[править]

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi):

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез[править]

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция[править]

Пищеварение и всасывание[править]

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [5]

Виды существования в организме[править]

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность[править]

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот[править]

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание[править]

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение[править]

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [12]


Разветвлённые жирные кислоты[править]

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Монометил-разветвленные жирные кислоты[править]

Монометил-разветвленные ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-6-тетрадеценовая кислота

СН3-(СН2)6-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-6-пентадеценовая кислота

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН

и 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

а также полиненасыщенная 24-метил-5,9-пентакозадиеновая кислота[6]

СН3-СН(СН3)-(СН2)13-СН=СН-(СН2)2-СН=СН-(СН2)3-СООН.

В липидах рыбы-солнце (Mola mola) была обнаружен мононенасыщенная 7-метил-7-гексадеценовая кислота

СН3-(СН2)7-СН=С(СН3)-(СН2)5-СООН,

а 7-метил-6-гексадеценовая кмслота

СН3-(СН2)8-С(СН3)=СН-(СН2)4-СООН

и 7-метил-8-гексадеценовая кислота

СН3-(СН2)6-СН=СН-СН(СН3)-(СН2)5-СООН

нашлись в губках[7]. Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится монометил-насыщенная изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН или Isovaleriansäure.svg.

Мультиметил-разветвленные жирные кислоты[править]

Мультиметил-разветвленные кислоты распространены главным образом в бактериях. 13,13-диметил-тетрадекановая кислота

СН3-С(СН3)2-(СН2)11-СООН

была найдена в микроорганизмах, морских водорослях, растениях и морских беспозвоночных. К этим кислотам относятся фитановая кислота (3,7,11,15-тетраметил гексадекановая кислота)

СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СН2-СООН

и пристановая кислота (2,6,10,14-тетраметил пентадекановая кислота)

СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СООН,

конечный продукт распада хлорофилла. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. Это соединение является продуктом α-окисления фитановой кислоты[8].

Метохси-разветвленные жирные кислоты[править]

В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвленные насыщенные жирные кислоты: 2-метокси-13-метилтетрадекановая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-14-метилпентадекановая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)11-С(ОСН3)-СООН

и 2-метокси-13-метилпентадекановая кислота[9]

СН3-СН2-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН.

Миколовые насыщенные жирные кислоты[править]

Особую группу жирных кислот с разветвленной структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты (более 500 соединений)[10], содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: они встречаются в почве, воде, в организме теплокровных и холоднокровных животных. Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные (потенциально патогенные) и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Миколовые кислоты - это разветвленные 3-гидроксикислоты общего вида R1-СНОН-CHR2-СООН, где R1 - может быть гидроксильной, метоксильной, кето или карбоксильной группой, такие кислоты называются дигидроксимиколовые, метоксимиколовые, кетомиколовые, карбоксимиколовые, соответственно, а также эпоксимиколовые, если в кислоте есть эпоскильное кольцо; R2 - алкильная боковая цепь длиной до С24[11]. Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидрокси-2-этил-гексановая кислота

СН3-(СН2)2-СН(ОН)-СН(С2Н 5)-СООН,

3-гидрокси-2-бутил-октановая кислота

СН3-(СН2)4-СН(ОН)-СН(С4Н 9)-СООН,

3-гидрокси-2-гексил-декановая кислота

СН3-(СН2)6-СН(ОН)-СН(С6Н 13)-СООН,

3-гидрокси-2-гептил-ундекановая кислота

СН3-(СН2)7-СН(ОН)-СН(С7Н 15)-СООН,

3-гидрокси-2-тетрадецил-октадекановая кислота ,

СН3-(СН2)14-СН(ОН)-СН(С14Н 29)-СООН,

3-гидрокси-2-гексадецил-эйикозановая кислота

СН3-(СН2)16-СН(ОН)-СН(С16Н 31)-СООН.

В миколовых кислотах коринебактерий (Corynebacterium) 32-36 атомов углерода, у нокардий (Nocardia) - 48-58, а у микобактерий (Mycobacterium) 78-95 [12]. Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий (Mycobacterium tuberculosis), которые вызывают туберкулез человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность (в.т.ч. спирто-, щелоче- и кислотоустойчивость), стабильность, механическую прочность, гидрофобность и низкую проницаемость клеточной стенки для лекарств[13].


Основные жирные кислоты[править]

Насыщенные жирные кислоты[править]

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Пропионовая кислота Пропановая кислота C2H5COOH CH3(CH2)COOH Нефть −21 °C
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82
Валериановая кислота Пентановая кислота C4H9COOH CH3(CH2)3COOH Валериана лекарственная −34,5 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть, Кокосовое масло (0,5%) −4 °C 4,85
Энантовая кислота Гептановая кислота C6H13COOH CH3(CH2)5COOH Прогорклое сливочное масло −7,5 °C
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH Кокосовое масло (5%), Сивушное масло 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH Пеларгония (лат.Pelargonium) — род растений из семейства гераниевых 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло (5%) 31 °C
Ундециловая кислота Ундеканова кислота C10H21COOH CH3(CH2)9COOH Кокосовое масло (в малом количестве) 28.6 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH Кокосовое масло (50%), пальмовое масло (0,2%), масло укууба ( Virola sebifera) (15-17%), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (47%), 43,2 °C
Тридециловая кислота Тридекановая кислота С12Н25СООН CH3(CH2)11COOH Цианобактерии (0,24-0,64%)[14], масло листьев руты (0,07%), масло карамболы (0,3%)[15] 41 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH Плоды мускатного ореха( Myristica), кокосовое масло (20%), пальмовое масло (1,1%), масло укууба (Virola sebifera) (72-73%), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9%), масло мальмы тукума (Astrocaryum tucuma) (21-26%) 53,9 °C
Пентадециловая кислота Пентадекановая кислота С14Н29СООН CH3(CH2)13COOH Сливочное масло (1,2%)[16]бараний жир[17] 52 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH Кокосовое масло (9%), пальмовое масло (44%), оливковое масло (7,5-20%), масло понгамии перистой (3,7-7,9%), масло укууба ( Virola sebifera) (4,4-5%), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (6%), масло пекуи (48%), масло кофе (34%), масло баобаба (25%), хлопковое масло (23%) 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH Горчичное масло (до 2,1%), в малых количествах в бараньем жире (1,2%). сливочном масле (1,2%), оливковом масле (0,2%), подсолнечном масле (0,2%), арахисовом масле (0,2%) 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH Кокосовое масло (3%), пальмовое масло (4,6%), оливковое масло (0,5-5%), масло понгамии перистой (2,4-8,9%), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (2,6%), масло кокум (Garcinia indica) (50-60%), масло иллипа ( Shorea Stenoptera) (42-48%), масло манго (39%), масло ши (30-45%) 69,4 °C
Нонадециловая кислота Нонадекановая кислота С18Н37СООН CH3(CH2)17COOH масло зеленых частей укропа (10%)[18], красная водоросль (Hypnea musciformis))[19], бактерия (Streptomyces scabiei subsp. chosunensis)[20] 68,2 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH Арахисовое масло, масло из плодов рамбутана, масло упуасу (11%), масло понгамии перистой (2,2-4,7%), масло авелланского ореха (6,3%) 76,2 °C
Генэйкоциловая кислота Генэйкозановая кислота С20Н41СООН CH3(CH2)19COOH Масло семян дерева Азадирахта, масло семян дерева мукуна жгучая, грибы опята 75,2 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH Масло семян дерева моринга масличная (8%), масло понгамии перистой (4,7-5,3%), горчичное масло (2-3%), масло авелланского ореха (1,9%) 80 °C
Трикоциловая кислота Трикозановая кислота С22Н45СООН CH3(CH2)21COOH Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян сладкого перца, рододендрона, пшеницы 78,7-79,1 °C
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH Смола букового дерева, горчичное масло (1-2%), масло понгамии перистой (1,1-3,5%)
Пентакоциловая кислота Пентакозановая кислота С24Н49СООН CH3(CH2)23COOH Клеточные стенки микроэукариотов 77-83,5 °C
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH Пчелиный воск (14-15%)[21], карнаубский воск листьев пальмы Copernicia cerifera, Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4] 87,4 °C
Гептакоциловая кислота Гептакозановая кислота С26Н53СООН CH3(CH2)25COOH Микроорганизмы группы Mycobacterium 87,5 °C
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф (монтанский воск), китайский воск из выделений восковой ложнощитовки (Ceroplastes ceriferus) и ложнощитовки пела (Ericerus pela), Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22]. 90,9 °C
Нонакоциловая кислота Нонакозановая кислота С28Н57СООН CH3(CH2)27COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22]
Мелиссовая кислота Триаконтановая кислота С29Н59СООН CH3(CH2)28COOH Млечный сок одуванчика, пчелиный воск (10-15%)[21], бобовое растение Desmodium laxiflorum [23], Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22] 92-94 °C
Гентриаконтиловая кислота Гентриаконтановая кислота С30Н61СООН CH3(CH2)29COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22]
Лацериновая кислота Дотриаконтановая кислота С31Н63СООН CH3(CH2)30COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22]
Псилластеариновая кислота Тритриаконтановая кислота С32Н65СООН CH3(CH2)31COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4]
Геддовая (геддинновая) кислота Тетратриаконтановая кислота С33Н67СООН CH3(CH2)32COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4], Гуммиарабик, зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) [22]
Церопластовая кислота Пентатриаконтановая кислота С34Н69СООН CH3(CH2)33COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4]
Гексатриаконтиловая кислота Гексатриаконтановая кислота С35Н71СООН CH3(CH2)34COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum L.) [4]

Ненасыщенные жирные кислоты[править]

Общие сведения о ненасыщенных жирных кислотах[править]

Кислоты, имеющие одну двойную связь называются мононенасыщенные, две и более двойные связи – полиненасыщенные. Двойные связи могут располагаться по-разному: кислота может иметь конъюгированную двойную связь вида -C-C=C-C=C-C- , типичным представителям таких жирных кислот является сорбиновая (транс, транс-2,4-гексадиеновая) кислота

СН3-СН=СН-СН=СН-СООН,

впервые найденная в 1859 году А.В.Хофманом в ягодах Рябины (Sorbus aucuparia). Жирные кислоты могут иметь двойные связи алленового типа -C=C=C- , например, лаббелиновая кислота (5,6-октадекадиеновая кислота)

СН3-(СН2)10-СН=С=С-СН-(СН2)3-СООН,

которая была идентифицирована в липидах семян растения Leonotis napetaefolia из семейства Яснотковые или кумуленового типа -HC=C=C=CH- , например, 2,4,6,7,8-декапентаеновая кислота

СН3-СН=С=С=СН-СН=СН-СН=СН-СООН

и 4-гидрокси-2,4,5,6,8-декапентаеновая кислота

СН3-СН=СН-СН=С=С=С(ОН)-СН=СН-СООН,

которые были выделены из некоторых растений семейства Астровые. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая (6-oктадециновая) кислота

СН3-(СН2)10-С≡С-(СН2)4-СООН,

которая была впервые выделена из семян Picramnia tariri семейства Симарубовые и 6,9-октадецеиновая кислота

СН3-(СН2)7-С≡С-СН2-СН=СН-(СН2)4-СООН,

которая была выделена из орехового масла Ongokea klaineana семейства Олаксовые. Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6 положении и тройную связь в 9 положении углеродного скелета.

Некоторые мононенасыщенные жирные кислоты[править]

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-13-докозеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты[править]

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Литература[править]

  • Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1–4.
  • Локтев С.М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964
  • Болотин И.М., Милосердов П.Н., Суржа Е.И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
  • Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978

Примечания[править]

  1. ↑ fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. ↑ // FATTY ACIDS: NATURAL ALICYCLIC
  3. ↑ Содержание кислот в различных растительных маслах [1]
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Содержание кислот в различных растительных восках[2]
  5. ↑ Обмен липидов
  6. ↑ Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 May;64(5):620-3[3]
  7. ↑ William W. Christie FATTY ACIDS: BRANCHED-CHAIN[4]
  8. ↑ Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359-376)[5]
  9. ↑ Carballeira NM, Alicea J.The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata./ Lipids. 2001 Jan;36(1):83-7[6]
  10. ↑ Mycolic Acids[7]
  11. ↑ Jean Asselineau,Gilbert Lanéelle. MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, October 1, 1998[8]
  12. ↑ Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé, and Mamadou Daffé1. Trafficking pathways of mycolic acids: structures, origin, mechanism of formation, and storage form of mycobacteric acids[9]
  13. ↑ Батраков С.Г., Садовская В.Л., Розынов Б.В., Коронелли Т.В., Бергельсон Л.Д. Липиды микобактерий // Биоорганическая химия – 1978. – т.4. - № 5. – С.667-681. [10]
  14. ↑ T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.
  15. ↑ Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008
  16. ↑ Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a16_589.pub3
  17. ↑ (1954) «The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat». Biochem J. 58 (4): 516–517. PMID 13229996.
  18. ↑ W.M. Amin, A.A. Sleem: "Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)", In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90
  19. ↑ S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel: "Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta)", In: Pak. J. Pharm. Sci., 6. 1993, S. 45–51
  20. ↑ J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong: "Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927)", in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
  21. ↑ 1 2 Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. (PDF; 50 kB)
  22. ↑ 1 2 3 4 5 6 Новые для зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum) вещества [11]
  23. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.

См. также[править]

 Просмотр этого шаблона Типы липидов
Общие Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота
Альфа-спираль Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.
Источник — «http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Жирные_кислоты&oldid=56287113»