Зоман

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Зоман
Soman-2D-skeletal.png
Общие
Традиционные названия Пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты
Хим. формула C₇H₁₆FO₂P
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 182,17 г/моль
Плотность 1,0131 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −80 °C
Т. кип. около 190 °C
Давление пара 0,3 мм рт. ст. при 20 °C
Химические свойства
Растворимость в воде плохая
Классификация
Рег. номер CAS 96-64-0
PubChem 7305
SMILES
ChemSpider 7032
Безопасность
ПДК 5·10-7 мг/м3 (в воздухе)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Зоман — бесцветная и имеющая по разным данным запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена жидкость. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется[источник не указан 789 дней] смесь 4-х стереоизомеров без разделения.

Синтез и свойства[править | править вики-текст]

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров.

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объемистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при 25°С), легко растворяется в спиртах и кетонах. Гидролизуется медленно. Время гидролиза на 50 % при 30 °С и pH 2, 4 и 7, соответственно: 6,4, 250 и 41 час соответственно. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °С полностью разлагается, деструкцию ускоряют вещества кислотного характера.[1]

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 \to 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3

Токсичность[править | править вики-текст]

Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве БОВ.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

Примечания[править | править вики-текст]