Изатин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Изатин | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C8H5NO2 |
| Молярная масса | 147.1308 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 201-203 °C |
| Классификация | |
| номер CAS | 91-56-5 |
| SMILES | O=C1c2ccccc2NC1=O |
Изатин (индол-2,3-дион) — органическое вещество класса гетероциклов, производное индола.
Содержание |
[править] Свойства
Кристаллы жёлто-красного цвета, tпл 203,5°С. Изатину свойственна таутомерия; он существует как в лактамной, так и в лактимной форме. Изатин растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и горячей воде; проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли соответственно с основаниями и кислотами. Он легко ацилируется, алкилируется, нитруется, галогенируется, сульфируется и т. д.
[править] История открытия
Изатин был обнаружен в продуктах окисления индиго азотной или хромовой кислотой Эрдманом[1] и Лорентом[2]
[править] Получение
Изатин может быть получен:
- Окислением индиго.
- Циклизацией продукта конденсации анилина, гидрата хлораля и гидроксиламина серной кислотой[3]:
[править] Применение
Изатин и некоторые его производные — ценные полупродукты в производстве кубовых индигоидных красителей; применяется также для обнаружения и фотометрического определения тиофена в бензоле (так называемая индо-фениновая реакция), пиррола и меркаптанов в воздухе, для обнаружения Cu и Ag. Изатин-b-оксим — продукт взаимодействия изатина с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения урана, для обнаружения Ag, Co и многих других элементов.
[править] Примечания
- ↑ Otto Linné Erdmann (1840). "Untersuchungen über den Indigo". Journal für Praktische Chemie 19, (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161.,
- ↑ Auguste Laurent (1840). "Recherches sur l'indigo". Ann. chim. phys. 3, (3): 393–434.
- ↑ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327.
- ↑ Yadav, J. S. (2007). "Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles to Isatins". Synthesis 2007 (5): 693–696. doi:10.1055/s-2007-965930.
