Изовалериановая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота), СН3-CH(СН3)-СН2-СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты. Соли и эфиры называются изовалератами.

Изовалериановая кислота
Isovaleric acid structure.png
Систематическое название

3-метилбутановая кислота

Другие названия

3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота

Химическая формула

CH3-CH(CH3)-CH2-COOH

Эмпирическая формула

C5H10O2

Внешний вид

бесцветная жидкость

Свойства
Молярная масса

102,13 г/моль

Температура плавления

−29°C

Температура кипения

176,5°C

Плотность

0,917 г/см3 г/см³

Показатель преломления

1,4033

Токсикологические данные
LD50

1037±93 мг/кг (крысы); 1375±176 мг/кг (мыши)

Классификация
Регистрационный номер CAS

503-74-2

Регистрационный номер EINECS

207-975-3

PubChem

10430

ChEBI

28484

Код SMILES

C(CC(O)=O)(C)C

Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость с неприятным запахом, растворима в воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.

Распространение[править | править вики-текст]

Содержится в корневищах с корнями валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата[1], обусловливая запах пота, некоторых сортов сыра.

Получение[править | править вики-текст]

У бактерий биосинтез происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием[2].

Получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.

Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта (перманганатом калия, дихроматом калия с серной кислотой, воздухом в присутствии катализаторов, электрохимическим методом и др.); из малонового эфира; из бромистого изобутила с использованием металлического магния[3].

Применение[править | править вики-текст]

Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина, валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты)[4].

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности[5]. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.