Изоиндол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изоиндол
Изоиндол
Изоиндол
Общие
Систематическое
наименование
2H-изоиндол
Традиционные названия бензо[c]пиррол
Хим. формула C8H7N
Классификация
Рег. номер CAS 270-68-8
PubChem 3013853
SMILES
ChemSpider 2282425
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Изоиндол — азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение. Является таутомером 1H-изоиндола (изоиндоленина). При комнатной температуре равновесие в реакции сдвинуто в сторону 2H-изоиндола.

1H-изоиндол (слева) и 2H-изоиндол (справа)

Имеет высокую реакционную способность, легко окисляется на воздухе. Наличие заместителей (особенно в положениях 1 и 3, обладающих наибольшей реакционной способностью) снижает склонность изоиндола к окислению и полимеризации.

Получение[править | править вики-текст]

Одним из методов получения изоиндола является быстрый пиролиз веществ, содержащих легко удаляемые группировки. При пиролизе 7-азабензонорборнена изоиндол получается в смеси с изоиндоленином, но при хранении при комнатной температуре изоиндоленин полностью превращается в изоиндол. Получение изоиндола (в смеси с изоиндоленином) быстрым пиролизом 7-азабензонорборнена

Литература[править | править вики-текст]

  • 17.4.14 Изоиндолы // Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. П. Г. Сэмса. — М.: Химия, 1985. — Т. 8. — 752 с.
  • Джилкрист Т. 6.7. Бензо[c]конденсированные соединения // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry. — М.: Мир, 1996. — С. 464. — ISBN 5-03-003103-0