Изофталевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изофталевая кислота[1][2]
Isophthalic acid 200.svg
Isophthalic-acid-3D-balls.png
Общие
Традиционные названия мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота
Хим. формула C₈H₆O₄
Физические свойства
Состояние бесцв. кристаллы
Молярная масса 166,14 г/моль
Плотность 1,507 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 345-348 возг.
Т. воспл. 700 ℃
Энтальпия образования –803 кДж/моль
Энтальпия сублимации 106,7 кДж/моль
Давление пара 9 Па (100 °C)
Химические свойства
pKa 3,62, 4,60
Растворимость в воде 0,013 %
Растворимость в метаноле 2,44 г/100 мл
Растворимость в пропаноле 1,67 %
Растворимость в уксусной кислоте 0,079 %
Классификация
Номер CAS 121-91-5
PubChem 8496
ChemSpider 8182
Номер EINECS 204-506-4
ChEBI 30802
O=C (O)c1cccc(C(=O)O)c1
1S/C8H6O4/c9-7 (10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота) — двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп.

Получение[править | править вики-текст]

Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда весьма коррозионна, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Проводимая реакция весьма экзотермична[3].

В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-формилбензойная кислота. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом формилбензойная кислота превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту и происходит её отделение[3].

В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[4].

Физические свойства[править | править вики-текст]

Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[2].

Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[2].

Применение[править | править вики-текст]

Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Проверено 7 июня 2014.
  2. 1 2 3 4 Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
  3. 1 2 3 Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — DOI:10.1002/14356007.a26_193.pub2
  4. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8

Ссылки[править | править вики-текст]