Изоэвгенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изоэвгенол

Изоэвгенол (2-метокси-4-пропенилфенол) C10H12O2 — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.

Свойства[править | править вики-текст]

Состоит из двух изомеров.

Транс-изоэвгенол — бесцветные кристаллы с запахом гвоздики.

  • М.м. 164,2
  • Тпл = 33-34оС
  • Ткип = 266оС
  • d422=1,0852
  • nD20=1,5785

Цис-изоэвгенол — жидкость с запахом гвоздики.

  • Ткип = 262оС
  • d422=1,0837
  • nD20=1,5726

Свойства технического изоэвгенола (содержит 5-18 % цис-изоэвгенола, 82-95 % транс-изоэвгенола)

  • Тзаст = 15-20оС
  • Ткип = 140—145оС (при 12 мм.рт.ст.)
  • d422=1,085-1,086
  • nD20=1,5740-1,5750

Свойства изоэвгенола, характерные для обоих изомеров

  • Твсп = 123оС
  • Тсамовоспл = 123оС
  • ЛД50 = 1,56 г/кг (крысы, перорально)

Изоэвгенол плохо растворяется в воде и глицерине, хорошо растворяется в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Менее стабилен, чем эвгенол: легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Изоэвгенол содержится в эфирных маслах. В гвоздичном масле содержится в основном цис-изоэвгенол, в масле эвгенольного базилика и коллюриитранс-изоэвгенол.

Получение[править | править вики-текст]

Изоэвгенол получают в основном из эфирных масел. Кроме того, получают технический изоэвгенол нагреванием эвгенола или содержащих его эфирных масел с гидроксидом калия при 190—195oC.

Применение[править | править вики-текст]

Изоэвгенол широко используется для составления парфюмерных композиций, как отдушки для мыла и косметических изделий, ароматизации пищевых продуктов, ранее — для получения ванилина. Используются также производные изоэвгенола: метиловый эфир, ацетат изоэвгенола в парфюмерии; диизоэвгенол как антиоксидант для душистых веществ.

Литература[править | править вики-текст]

  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.