Имидазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Имидазол
Imidazole structure.svg
Имидазол
Общие
Хим. формула C3H4N2
Физические свойства
Молярная масса 68.08 г/моль
Плотность 1.23 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 89-91 °C
Т. кип. 256 °C
Классификация
Рег. номер CAS 288-32-4
PubChem 795
SMILES
RTECS NI3325000
ChemSpider 773
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

Свойства[править | править вики-текст]

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой - по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Методы получения[править | править вики-текст]

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[1], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

DiketRouteHIm.png

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот и др.).

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И.Л.Кнунянца

Примечания[править | править вики-текст]

  1. , Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209.