Индол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Индолы»)
Перейти к: навигация, поиск
Индол
Индол
Индол
Общие
Систематическое
наименование
1-H-indole
Хим. формула C8H7N
Физические свойства
Состояние кристалл
Молярная масса 117,15 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 52,5 °C
Т. кип. 254 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 3,560 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 120-72-9
PubChem 798
SMILES
ChemSpider 776
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Индол (бенз[b]пиррол) — бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим нафталин. Является родоначальником широкого класса природных соединений. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина).

Физические свойства[править | править исходный текст]

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом нафталина.

Растворимость:

Химические свойства[править | править исходный текст]

Индол — слабая кислота. При протонировании образует катион 3H-индолия (ф-ла I), который при взаимодеиствии с нейтральной молекулой индол даёт димер (II). Как слабая кислота (рН 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130 °C — N-калийиндол. Обладает ароматическими свойствами. Электроф. замещение идёт главным образом в положение 3. Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присут. CH3COONa — в положение 1; в уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b-непредельных кетонов и нитрилов. Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3. Замещение в бензольное кольцо (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном положении 3. В присутствии Н2О2, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в тример или индиго. Более жёсткое окисление под действием О3, MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Кольцо индола — фрагмент молекул важных природных соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина). Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта. Индол и его производные синтезируют также циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимод. ариламинов с a-галоген- или a-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др. Ядро индола входит в состав индольных алкалоидов. Сам индол – фиксатор запаха в парфюмерии; его производные используют в производстве биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке.

Применение[править | править исходный текст]

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Многие алкалоиды содержат ядро индола.