Иодметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Иодметан
Иодметан
Иодметан
Общие
Систематическое
наименование
иодметан
Традиционные названия метилиодид
Хим. формула CH3I
Рац. формула CH3I
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 141.94 г/моль
Плотность 2.2789 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -66.45 °C
Т. кип. 42.43 °C
Т. всп. -28 °C
Давление пара 50 атм
Химические свойства
Растворимость в воде 1.4 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5304
Структура
Дипольный момент 1.59 Д
Классификация
Рег. номер CAS 74-88-4
PubChem 6328
Рег. номер EINECS 200-819-5
SMILES
RTECS PA9450000
ChemSpider 6088
Безопасность
Токсичность канцероген
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Иодистый метил (метилиодид, MeI) — тяжёлая летучая жидкость с формулой CH3I. Часто используется в органическом синтезе для метилирования. В природе выделяется в небольшом количестве рисом.

Свойства[править | править вики-текст]

Тяжёлая подвижная жидкость, желтеющая при стоянии, особенно на свету из-за выделения I2. Для предотвращения этого его хранят в тёмной посуде над медной проволокой, поглощающей йод.

Получение[править | править вики-текст]

Получают по экзотермической реакции между метанолом и фосфора трииодидом, который получается in situ из красного фосфора

3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3

Также реакцией иодида калия с диметилсульфатом в присутствии карбоната кальция:[1]

(CH3)2SO4 + KIK2SO4 + 2 CH3I

Для очистки CH3I может быть обработан Na2S2O3 для удаления иода. Очистку также можно осуществить обработкой раствором соды с последующей сушкой над плавленным хлористым кальцием и перегонкой.[2]

Также можно получить реакцией йодистого калия с метилтозилатом

KI + CH3OSO2C6H4CH3CH3I + KOSO2C6H4CH3

Применение[править | править вики-текст]

Йодметан отличный реагент для SN2 реакций замещения. Он стерически открыт для атак нуклеофилам и к тому же йод является хорошей уходящей группой. Iodomethane rxn1.png

В представленных реакциях основные карбонатыK2CO3 или Li2CO3) удаляют кислые протоны в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роле нуклеофила в SN2 реакции. Иодиды являются более «мягкими» реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемостью иодида. В силу этого он предпочитает более «мягкие» нуклеофилы. Так при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, а не по азоту с образованием CH3SCN), а не CH3NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически полностью идёт по углеродному атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода. Метил йодид легко образует метилмагний йодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях. В Monsanto[3] процессе йодметан образуется in situ из метанола и йодоводорода . CH3I затем реагирует окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетил йодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.

Безопасность[править | править вики-текст]

Ярко выраженный канцероген. ЛД50 при ингаляции для крыс 76 мг/кг. В печени метилиодид быстро превращается в S-метилглутатион. Вдыхание большого количества паров йодметана вызывает поражение лёгких, печени, почек и центральной нервной системы, что приводит к тошноте, головокружению, кашлю и рвоте. Длительный контакт с кожей вызывает ожоги. Большие дозы при ингаляции вызывают отёк лёгких.

Пределы взрываемости воздушных смесей 8.5 — 66 %.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Л. Гаттерман, Г. Виланд. Практические работы по органической химии. М.-Л., ГНТИ ХимЛит., 1948, стр. 139
  2. Практические работы по органической химии. Выпуск 2. Юрьев Ю. К. Общие правила работы. Примеры синтезов. Изд-во МГУ, М., 1957, стр. 173
  3. en:Monsanto process

См. также[править | править вики-текст]