Ионол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ионол
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol.svg
Общие
Систематическое
наименование
2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенол
Сокращения BHT
Традиционные названия Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол
Хим. формула C15H24O
Физические свойства
Молярная масса 220,35 г/моль
Плотность 1,048 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 69-73 °C
Т. кип. 265 °C
Классификация
Рег. номер CAS 128-37-0
PubChem 31404
SMILES
RTECS GO7875000
ChemSpider 13835296
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта.

Получение[править | править вики-текст]

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом[1]:

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов[2].

Свойства и применение[править | править вики-текст]

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок[2]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра[3].

Механизм действия[править | править вики-текст]

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления[4]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды[5]:

RO2. + ArOH → ROOH + ArO.
RO2. + ArO. → нерадикальные продукты окисления фенола

где R — алкильная или арильная группа, а ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант. Каждая молекула ионола поглощает две молекулы пероксидных радикалов[4].

Безопасность[править | править вики-текст]

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака[6]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска[7][8][9]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ[10][11].

В медицине[править | править вики-текст]

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.[12] В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a19_313
  2. 1 2 Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. — М.: Химия, 1972. — 352 с.
  3. Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. — М.: Химия, 1974. — С. 19—20. — 376 с. — 3300 экз.
  4. 1 2 Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro // J. Am. Chem. Soc.. — 1981. — В. 21. — Т. 103. — С. 6472—6477. — DOI:10.1021/ja00411a035
  5. Денисов Е. Т. Лекция 14. МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ АНТИОКСИДАНТОВ (рус.). Проверено 19 января 2014.
  6. Butylated hydroxytoluene (BHT) (англ.) // IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — 1986. — Т. 40. — С. 161—206.
  7. Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopman J. D. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione (англ.) // Carcinogenesis. — 1985. — Т. 6. — № 5. — С. 759—763. — DOI:10.1093/carcin/6.5.759
  8. Williams G.M., Iatropoulos M. J. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene (англ.) // Cancer Lett.. — 1996. — В. 1. — Т. 104. — С. 49—53.
  9. Franklin R. A. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs (англ.) // Lancet. — 1976. — В. 7972. — Т. 1. — С. 1296.
  10. Grice H. C., Clayson D. B., Flamm W. G., Ito N., Kroes R., Newberne P. M., Scheuplein R. Possible mechanisms of BHA carcinogenicity from a consideration of its chemical and biological properties (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 1986. — В. 10-11. — Т. 24. — С. 1235—1242. — DOI:10.1016/0278-6915(86)90312-1
  11. Botterweck A. A. M., Verhagen H., Goldbohm R. A., Kleinjans J., P.A van den Brandt Intake of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene and stomach cancer risk: results from analyses in the Netherlands Cohort Study // Food and Chemical Toxicology. — 2000. — В. 7. — Т. 38. — С. 599—605. — DOI:10.1016/S0278-6915(00)00042-9
  12. Эмануэль Н.М. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов. — М.: Наука, 1977. — 416 с.