Ионон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ионон
Alpha-ionone-label.pngBeta-ionone-label.png
Общие
Систематическое
наименование
α: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклокекс-2-енил)бут-3-ен-2-он
β: (3E)-4-(2,6,6-триметилциклокекс-1-енил)бут-3-ен-2-он
Хим. формула C13H20O
Физические свойства
Молярная масса 192,2973 г/моль
Плотность 0,935 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS α: 127-41-3, β: 79-77-6
PubChem 5363741
Рег. номер EINECS 204-841-6
SMILES
ChemSpider 4516050
Безопасность
R-фразы R42, R43
S-фразы S24, S25
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах.

Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора.

Pseudojonone from Citral.svg

Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса.

Jonone form Pseudojonone.svg

Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи.

Литература[править | править вики-текст]

  • А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, Ле Туан Ань и др. 3.2.3.3. Оксоалкенилзамещённые циклогексены. Иононы, метилиононы и ироны с запахами фиалки, малины и ириса // Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии / под ред. А. Т. Солдатенкова. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. — 240 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94628-276-X.
  • Л. Я. Брюсова. Производные циклогексена // Химия и технология синтетических душистых веществ. — М.: Пищепромиздат, 1947.