Камфен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Камфен
Камфен
Камфен
Общие
Систематическое
наименование
2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептан
Традиционные названия Камфен
Хим. формула C10H16
Физические свойства
Состояние кристаллы
Молярная масса 136.23 г/моль
Плотность 0,845 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 51-52 °C
Т. кип. 159-160 °C
Т. всп. 40 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,457
Классификация
Рег. номер CAS 79-92-5
PubChem 6616
SMILES
Рег. номер EC 201-234-8
ChemSpider 6364
Безопасность
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально)
> 2,5 г/кг (кролики, нанесение на кожу)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Камфен - бициклический монотерпен.

Свойства[править | править исходный текст]

Бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом. Летуч, хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не растворим в воде.

С органическими кислотами в присутствии H2SO4 образует изоборниловые эфиры. При действии хромовой смеси (К2Cr2О7 и H2SO4) или перманганата окисляется в камфору. При самоокислении камфен переходит в камфенилон. При гидрировании камфена на платине образуется изокамфан, при гидратации, в зависимости от условий, - камфенгидрат или смесь борнеола и изоборнеола. Действие на камфен хлороводорода приводит к образованию равновесной смеси камфенгидрохлорида, борнилхлорида и изоборнилхлорида с преобладанием последнего.

Нахождение в природе[править | править исходный текст]

Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах, откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием; найден также в лавандовом, фенхельном и др. эфирных маслах; в промышленности его получают обычно каталитической изомеризацией пинена.

Получение[править | править исходный текст]

  • изомеризацией пиненов в присутствии титанового катализатора (выход 70%);
  • дегидратацией изоборнеола;
  • дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов;

Применение[править | править исходный текст]

Камфен широко применяют в промышленности. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры. Хлорированием камфена получают весьма эффективные инсектициды (хлорфен, полихлоркамфен).

Камфен используют для:


Литература[править | править исходный текст]

  • Хейфиц Л. А., Дашунин И. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 60—61. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9