Камфен
| Камфен | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептан |
| Традиционные названия | Камфен |
| Химическая формула | C10H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | кристаллы |
| Молярная масса | 136.23 г/моль |
| Плотность | 0,845 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 51-52 °C |
| Температура кипения | 159-160 °C |
| Температура вспышки | 40 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,457 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-92-5 |
| SMILES | СС1(С2ССС(С2)С1=С)С |
| Регистрационный номер EC | 201-234-8 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | > 5 г/кг (крысы, перорально) > 2,5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) мг/кг |
Камфен - бициклический монотерпен.
Содержание |
Свойства [править]
Бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом. Летуч, хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не растворим в воде.
С органическими кислотами в присутствии H2SO4 образует изоборниловые эфиры. При действии хромовой смеси (К2Cr2О7 и H2SO4) или перманганата окисляется в камфару. При самоокислении камфен переходит в камфенилон. При гидрировании камфена на платине образуется изокамфан, при гидратации, в зависимости от условий, - камфенгидрат или смесь борнеола и изоборнеола. Действие на камфен хлороводорода приводит к образованию равновесной смеси камфенгидрохлорида, борнилхлорида и изоборнилхлорида с преобладанием последнего.
Нахождение в природе [править]
Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах, откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием; найден также в лавандовом, фенхельном и др. эфирных маслах; в промышленности его получают обычно каталитической изомеризацией пинена.
Получение [править]
- изомеризацией пиненов в присутствии титанового катализатора (выход 70%);
- дегидратацией изоборнеола;
- дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов;
Применение [править]
Камфен широко применяют в промышленности. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры. Хлорированием камфена получают весьма эффективные инсектициды (хлорфен, полихлоркамфен).
Камфен используют для:
- получения камфоры;
- производства инсектицидов, например, полихлоркамфена;
- изготовления теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии;
- производства душистых веществ, например, изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола;
Литература [править]
- Хейфиц Л. А., Дашунин И. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 60—61. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
