Капрон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Капрон (поли-ε-капроамид, найлон-6, полиамид 6)— синтетическое полиамидное волокно, получаемое из поликапроамида — продукта полимеризации капролактама. Формула полимера имеет вид:[—HN(CH2)5CO—]n[1].

История[править | править вики-текст]

Впервые поликапролактам как полимер для формования полиамидного волокна (под названием перлон) был синтезирован в 1938 г. в Германии Паулем Шлаком (нем. Paul Schlack), работавшим в компании I.G. Farben[2]. В 1943 г. в Германии было создано промышленное производство поликапролактама мощностью 3,5 тыс. тонн в год с использованием в качестве исходного сырья фенола, сначала производилось грубое капроновое волокно, применявшееся в качестве искусственной щетины, затем на основе поликапролактамовых волокон стали производить парашютный шелк, корд для авиационных шин и буксировочные тросы для планеров[3].

В СССР Рымашевская Ю. А., Кнунянц И. Л. и Роговин З. А. в 1942 году показали возможность полимеризации ε-капролактама в линейный полимер и осуществили (в 1947 году) серию работ по синтезу волокнообразующих полиамидов, в ходе которых изучили условия бекмановской перегруппировки оксимов циклогексана в капролактам, определили оптимальные условия полимеризации лактамов и очистки полиамида от мономера, первое производство поликапролактама в СССР было запущено в 1948 г.

Капрон — название, принятое для данного полиамидного волокна в России (и ранее в СССР), другим распространённым полиамидным волокном является собственно нейлон, называемый в России (и ранее называвшийся в СССР) анидом, который близок капрону по свойствам и имеет сходное применение.

Получение[править | править вики-текст]

Для получения капрона сначала при пониженных давлении и температуре фенол путём гидрирования превращают в циклогексанон[4]:139-140. Другим, принципиально отличным методом получения циклогексанона стал разработанный позже фенольного процесс гидрирования и последующего окисления бензола[5]. Затем циклогексанон действием гидроксиламина переводят в оксим циклогексанона (1→2 на рисунке ниже), а из него в ходе бекмановской перегруппировки под действием серной кислоты получают капролактам (2→3 на рисунке)[4]:139-140:

Beckmann-rearangement.png

Синтез поликапролактама (т.е. капрона) проводится гидролитической полимеризацией расплава капролактама по механизму «раскрытие цикла — присоединение»:

Polymerization of caprolactam.svg

Свойства и применение[править | править вики-текст]

Капрон или капроновое волокно — бело-прозрачное, очень прочное вещество. Эластичность капрона намного выше шелка. Прочность капрона зависит от технологии и тщательности производства. Капроновая нить диаметром 0,1 миллиметра выдерживает 0,55 килограмма.

За рубежом синтетическое волокно типа капрон именуется перлон и нейлон. Капрон вырабатывается нескольких сортов; хрустально-прозрачный капрон более прочен, чем непрозрачный с мутно-желтоватым или молочным оттенком.

Наряду с высокой прочностью капроновые волокна характеризуются устойчивостью к истиранию, действию многократной деформации (изгибов).

Капроновые волокна не впитывают влагу, поэтому не теряют прочности во влажном состоянии. Но у капронового волокна есть и недостатки. Оно малоустойчиво к действию кислот — макромолекулы капрона подвергаются гидролизу по месту амидных связей. Сравнительно невелика и теплостойкость капрона. При нагревании его прочность снижается, при 215°С происходит плавление.

Из капрона изготавливают канаты, рыболовные сети, леску, гитарные струны, фильтровальные материалы, кордную ткань (например, для автомобильных шин), а также штапельные ткани, чулки и другие бытовые товары. Изделия из капрона, и в сочетании с капроном, широко используются в быту. Из капроновых нитей шьют одежду, которая стоит намного дешевле, чем одежда из натуральных природных материалов. Из кордной ткани делают каркасы авто- и авиапокрышек.

Будучи термопластичной, капроновая смола используется и в качестве пластмассы для изготовления деталей машин и механизмов — зубчатых колес, втулок, подшипников и т. п., отличающихся большой прочностью и износостойкостью.

Широкое применение капрон получил в изготовлении парашютов. Он пришел на смену натуральному шелку. В отличие от шелка, капрон не слеживается (не склонен к "запоминанию" формы), не гниет, обладает большей прочностью, что при той же требуемой прочности купола, позволяет сделать ткань тоньше и существенно снизить массу.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Харитонов В.М. Полиамидные волокна // Краткая химическая энциклопедия / Ред. кол. И. Л. Кнунянц (отв. ред.) и др. — М.: Советская Энциклопедия, 1965. — Т. 4. Пирометаллургия—С.
  2. Hutten Irwin Marshall Handbook of nonwoven filter media. — Elsevier. — ISBN 9781856174411.
  3. Производство капролактама /Под ред. В. И. Овчинникова и В. Р. Ручинского. «Химия», М. 1977
  4. 1 2 Платэ А.Ф. Современная нефтехимия // Книга для чтения по органической химии. Пособие для учащихся. — М.: Просвещение, 1975. — С. 129—147.
  5. Владимиров С. Капрон из бензола // Химия и жизнь. — 1965. — № 1. — С. 28—29.