Капроновая кислота

Гексановая ​(капроновая)​ кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексановая кислота
Традиционные названия	Капроновая кислота
Хим. формула	C6H12O2
Рац. формула	СH3(CH2)4СООН
Физические свойства
Молярная масса	116,15828 г/моль
Плотность	0,920 г/см³
Энергия ионизации	10,12 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-3,4 °C
• кипения	202-203 °C
• вспышки	102 °C
• самовоспламенения	380 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	4,88
Растворимость
• в метанол	7,98 М
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4170
Классификация
Рег. номер CAS	142-62-1
PubChem	8892
Рег. номер EINECS	205-550-7
SMILES	CCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30776
ChemSpider	8552
Безопасность
ЛД50	3000 мг/кг
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Капро́новая кислота́ (гекса́новая кислота, химическая формула — С₆Н₁₂О₂ или С₅Н₁₁COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, капроновая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и анионы капроновой кислоты называют капрона́тами.

Изомерия

Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С₅Н₁₁COOH:

• 4-метилпентановая кислота: СН₃-СН(СН₃)-СН₂-СН₂-COOH
• 3-метилпентановая кислота: СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-COOH
• 2-метилпентановая кислота: СН₃-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-COOH
• 2-этилбутановая кислота: СН₃-СН₂-СН(СН₂-СН₃)-COOH
• 3,3-диметилбутановая кислота: СН₃-С(СН₃)₂-СН₂-COOH
• 2,2-диметилбутановая кислота: СН₃-СН₂-С(СН₃)₂-COOH
• 2,3-диметилбутановая кислота: СН₃-СH(СН₃)-СH(СН₃)-COOH

и 5 изомеров межклассовой изомерии:

• Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат): СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СOO-СН₃
• Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират): СН₃-СН₂-СН₂-СOO-СН₂-СН₃
• Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат): СН₃-СН₂-СOO-СН₂-СН₂-СН₃
• Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат): СН₃-СOO-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃
• Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат): СOO-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

Физические свойства

Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

Химические свойства

По химическим свойствам капроновая кислота — это типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.

Получение и нахождение в природе

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н₃С[СH₂]₄CN, окислением нормального гексанола, окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

Применение

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

Безопасность

Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м³. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).

Литература

• Капроновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия, Т2. Под ред. Кнунянца Л.И. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С.616