Капсаицин

Капсаицин
Общие
Систематическое наименование	8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
Традиционные названия	капсаицин
Химическая формула	C18H27NO3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	305,41 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	62–65 °C
Температура кипения	210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS	404-86-4
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O

Капсаици́н (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически не растворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жестких условиях гидролизуется на ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин в медицине

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых К-каналов А-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV-1), агонистом которых он является.

Ученые из Ноттингемского университета (Nottingham University) выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией.

Другие применения

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах ((газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный)

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств - для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определенных мест в квартире (недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений и т.д.).

См. также

Жгучий вкус

Литература

• Золотарев В.А., Ноздрачев А.Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. Физиол. журнал. — 2001. — Т. 87. — № 2. — С. 182-204.