Карбонилфторид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Карбонилфторид
Carbonyl-fluoride-2D.png
Carbonyl-fluoride-3D-vdW.png
Carbonyl-fluoride-2D.png
Общие
Систематическое наименование
Карбонилфторид
Оксофторид углерода
Фторфосген
Хим. формула COF2
Физические свойства
Молярная масса 66,01 г/моль
Термические свойства
Т. плав. −111.26 ℃
Т. кип. -84,57 ℃
Структура
Дипольный момент 0,95 Д
Классификация
Номер CAS 353-50-4
PubChem 9623
ChemSpider 9246
Номер EINECS 206-534-2
RTECS FG6125000
Номер ООН 2417
O=C (F)F
1S/CF2O/c2-1 (3)4
Безопасность
Токсичность высокотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — неорганическое соединение, имеющее химическую формулу COF2. Как и его аналог фосген, это бесцветный высокотоксичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C2v.

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства[править | править вики-текст]

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочным металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра (II).

\mathsf{CO + 2AgF_2 \rightarrow COF_2 + 2Ag}

Другие способы синтеза карбонилфторида:

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа[1].

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{ROH} ROCOF \xrightarrow[]{ROH} (RO)_2CO}
\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{R_2NH} R_2NCOF \xrightarrow[]{ROH} R_2NCONR_2}

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

\mathsf{COF_2 \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} (CF_3)_2CFCOF \xrightarrow[]{CF_3CF\text{=}CF_2} [(CF_3)_2CF]_2CO}

Токсичность[править | править вики-текст]

ПДК карбонилфторида 2,5 мг/м3. Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген, но несмотря на это, он всё равно чрезвычайно ядовит.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. M. W. Farlow, E. H. Man, C. W. Tullock «Carbonyl Fluoride» Inorganic Syntheses, 1960, Volume 6, pp, 155—158. DOI:10.1002/9780470132371.ch48

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5