Карвакрол

Карвакрол
Общие
Традиционные названия	Карвакрол
Химическая формула	C6H3CH3(OH)(C3H7)
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	густая жидкость
Молярная масса	150.22 г/моль
Плотность	0.976 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	3-4 °C °C
Температура кипения	236-237 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS	499-75-2
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O

Карвакрол — органическое соединение, относится к классу монотерпенидов фенола.

Свойства

С характерным острым ароматом орегано. Реакция с хлоридом железа(III) преобразует карвакрол в дикарвакрол, а реакция с хлоридом фосфора(V) преобразует это в хлорцимол.

Нахождение в природе

Присутствует в эфирном масле орегано, тимьяна и дикого бергамота. Эфирное масло тимьяна содержит от 5 % до 75 %, а масло чабера — до 45 %. Некоторые сорта культурного майорана содержат 50—80 % карвакрола.

Получение

Карвакрол может быть получен:

• в ходе реакции цимолсульфаната с гидроксидом калия;
• действием азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4-пропил бензол;
• длительным нагреванием пяти частей камфоры с одной частью йода;
• нагреванием карвола с ледяной фосфорной кислотой;
• дегидрированием карвона с палладий-углеродным катализатором Pd/C;
• извлечением из эфирного масла душицы обыкновенной посредством 50 % раствора гидроксида калия.

Применение

Карвакрол замедляет рост некоторых бактерий, таких как Escheria coli или Bacillus cereus. Низкая токсичность, приятный запах и вкус позволяют использовать карвакрол как противобактериальное средство.