Конфигурация (химия)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Конфигурация — в стереохимии пространственная мера атомов в молекуле, которая отличает стереоизомеры. Или, что то же самое, — изомерия, между которой не происходит различия в структуре.[1]

Другие определения[править | править вики-текст]

Термин также используется в следующих смыслах[источник не указан 1304 дня]:

  1. Его используют для характеристики фигуры или многогранника, образованного атомами молекулы. Например, говорят о тетраэдрической конфигурации молекулы метана, или тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы PCl5.
  2. Термин употребляют вместе с конкретным дополнительным определением или термином, характеризующим специфику пространственного расположения атомов. Так, можно говорить о цис- или транс-конфигурации, Z- или E-конфигурации, R- или S-конфигурации, D- или L-конфигурации, мезо-, трео- или эритро-конфигурации. При этом особенно часто понятие стереохимической конфигурации относится к расположению атомов или групп в пространстве вокруг асимметрического атома углерода. Например, аминокислоты относят к L-ряду, если в стереохимической проекции Фишера аминогруппа расположена слева, как, например, в L-аланине. В сахарах конфигурация определяется асимметрическим атомом, соседним с первичной спиртовой группой, конфигурация которого сравнивается с конфигурацией асимметрического атома L- и D-глицеринового альдегида. Сравнение между собой конфигурации асимметрических атомов углерода в каких-либо молекулах называется корреляцией конфигураций, а определенные таким образом конфигурации — относительными конфигурациями. Замещение у асимметрического атома углерода может приводить к изменению конфигурации. Примером может служить обращение конфигураций в реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2. Методом аномального рассеяния рентгеновских лучей было установлено, что L-аланин, D- и L-глицериновые альдегиды действительно имеют конфигурацию, которая соответствует именно этим проекционным формулам. Поэтому если относительные конфигурации каких-либо асимметрических атомов определены путем сопоставления с этими структурами, то такие конфигурации называют также абсолютными конфигурациями.
  3. Конфигурация рассматривается как определенная характеристика энантиомерных объектов: молекулы, имеющие одинаковую последовательность связей между атомами и одинаковое относительное расположение атомов в пространстве, но являющиеся энантиомерными объектами, обладают различными конфигурациями. Конфигурация хиральной молекулы может сохраняться при значительной деформации этой молекулы, но переход одного энантиомера в другой всегда означает обращение конфигураций. Современное рассмотрение конфигурации связывает её с понятием молекулярной топологической формы (МТФ) молекулы, под которой понимается геометрическая фигура (в топологическом смысле), характеризующая пространственное расположение ядер данного объекта в сочетании с особыми точками, как, например, центр инверсии. Конфиграция сохраняется при любых деформациях молекулы до тех пор, пока не исчезает хиральность и пока сохраняется МТФ. Учет конфигурации необходим при определении строения и планировании синтеза многих классов природных соединений, таких, как углеводы, пептиды и белки, антибиотики.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]