Коричная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Коричная кислота
Коричная кислота
Коричная кислота
Общие
Систематическое
наименование
(E)-3-фенилпропеновая кислота
Традиционные названия Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота
Хим. формула C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 148.17 г/моль
Плотность 1.2475 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 134 °C
Т. кип. 300 °C
Т. всп. 110 °C
Химические свойства
pKa 4.44
Растворимость в воде 0.4 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 140-10-3
PubChem 444539
SMILES
ChemSpider 392447
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С6Н5CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.

Свойства[править | править вики-текст]

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

  • при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
  • при медленном распадается на углекислоту и стирол:

C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2;

C6H5CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2;

C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2.

C6H5CH=CHCOOH + H2 = C6H5CH2CH2COОH;

  • та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
  • с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

C6H5CH=CHCOOH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOОH;

C6H5CH=CHCOOH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COOH

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.

Получение[править | править вики-текст]

Искусственно она получается:

C6H5CHO + CH3COCl = C6H5CH=CHCOOH + HCl;

C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;

Применение[править | править вики-текст]

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]