Коричная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Коричная кислота
Общие
Систематическое наименование	β-фенилакриловая кислота
Традиционные названия	Коричная кислота
Химическая формула	C9H8O2 / С6Н5СН=СНСООН
Молярная масса	148.17 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1.2475 г/см³
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Термические свойства
Температура плавления	134 °C
Температура кипения	300 °C
Температура вспышки	110 °C
Химические свойства
pKa	4.44
Растворимость в воде	0.4 г/100 мл
Классификация
номер CAS	140-10-3
SMILES	с1ссс(сс1)/С=С/С(=O)O

Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С₆Н₅СН=СНСООН, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов.

Содержание 1 Свойства 2 Нахождение в природе 3 Получение 4 Применение 5 См. также 6 Примечания 7 Литература 8 Ссылки

[править] Свойства

Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.

Коричная кислота:

• при быстром нагревании перегоняется при 300°С — 304 °C с небольшим разложением;
• при медленном распадается на углекислоту и стирол:

C₆H₅CH=CHCOOH = СО₂+C₆H₅CH=CH₂;

• при плавлении с гидроксид калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:

C₆H₆CH=CHCOOH + 2KOH = C₆H₅CO(OK) + CH₃CO(OK)+H₂;

• плавление с гидроксид натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распадения бензойной соли);
• при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C₁₆H₁₆, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C₁₇H₁₆O₂, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:

C₈H₈ + C₉H₈O₂ = C₁₇H₁₆O₂.

• почти все окислители (азотная кислота слабая, перекись свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида (остаток (СНСООН) превращается в этих условиях или в СООНСООН, или углекислоту), последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту.
• амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:

C₆H₅CH=CHCOОH + H₂ = C₆H₅CH₂CH₂COОH;

• та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
• с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:

C₆H₅CH-CHCOОH + Br₂ = C₆H₅CHBrCHBrCOОH;

• а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

C₆H₅CH=CHCOОH + H₂O + O = C₆H₅CH(OH)CH(OH)COОH

[править] Нахождение в природе

Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.

Цис-коричную кислоту получают из отходов производства кокаина.

[править] Получение

Искусственно она получается:

• конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C₆H₅CH=CHCOCH₃ хлорноватистой кислотой;
• при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):

C₆H₅CHO + СН₃COCl = C₆H₅CH=СНCOОH + HCl;

• при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
• при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):

C₆H₅CHO + СН₃CO₂Na = C₆H₅CH=СНCO₂Na + H₂O (реакция, известная под названием реакции Перкина);

• малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C₆H₅COH + CH₂(CO₂Na)₂ + 2C₂H₄O₂ = C₆H₅CH=C(COОH)₂ + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О = C₆H₅CH=CHCOОH + 2C₂H₃O₂Na + Н₂О + СО₂;

• при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C₆H₅CH₂CClH(СО₂Et)₂.

[править] Применение

Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.

[править] См. также

[править] Примечания

[править] Литература

[править] Ссылки

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.