Коричный альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Коричный альдегид
Коричный альдегид
Коричный альдегид
Общие
Систематическое
наименование
3-фенил-2-пропеналь
Хим. формула C9H8O
Рац. формула C6H5CH=CHCHO
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 132,16 г/моль
Плотность 1.05 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS 104-55-2
PubChem 637511
SMILES
RTECS GD6475000
ChemSpider 553117
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 3400 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Коричный альдегид — 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причем в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго (англ.) и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.

Свойства[править | править исходный текст]

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20   
транс-форма -7,5 253
(760 мм рт. ст.)
134 1,0500 1,6195 бесцветная или бледно—жёлтая жидкость
с сильным запахом корицы
цис-форма 68
(0,4 мм рт. ст.)
1,0436 1,5937 бесцветная жидкость
с сильным запахом корицы

Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.

Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине.

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе[править | править исходный текст]

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение[править | править исходный текст]

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.

Применение[править | править исходный текст]

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид[1]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Так он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.


См. также[править | править исходный текст]

Коричный спирт

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. Проверено 23 октября 2007. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012.

Литература[править | править исходный текст]

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.

Ссылки[править | править исходный текст]