Коричный альдегид
| Коричный альдегид | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 3-фенил-2-пропеналь |
| Химическая формула | C9H8O |
| Эмпирическая формула | C6H5CH=CHCHO |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 132,16 г/моль |
| Плотность | 1.05 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-55-2 |
| SMILES | O=C/C=C/c1ccccc1 |
| RTECS | GD6475000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | крысы, перорально — 3400 мг/кг |
Коричный альдегид — 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причем в природе встречается только в транс-форме.
Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго (англ.) и синтезирован в лаборатории Л. Кьоцца в 1856.
Содержание |
[править] Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | -7,5 | 253 (760 мм рт. ст.) |
134 | 1,0500 | 1,6195 | бесцветная или бледно—жёлтая жидкость с сильным запахом корицы |
| цис-форма | — | 68 (0,4 мм рт. ст.) |
— | 1,0436 | 1,5937 | бесцветная жидкость с сильным запахом корицы |
Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства α— и β—ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине.
На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.
[править] Нахождение в природе
Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
[править] Получение
В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.
[править] Применение
Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.
Коричный альдегид также используется как фунгицид[1]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).
Так он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.
[править] См. также
[править] Примечания
- ↑ Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. Архивировано из первоисточника 29 марта 2012. Проверено 23 октября 2007.
[править] Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
[править] Ссылки
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
| Альдегиды | |
|---|---|
| Предельные | Формальдегид · Ацетальдегид · Хлораль · Пропаналь · Бутаналь · Нонаналь · Деканаль · Додеканаль · Глиоксаль · Малондиальдегид |
| Непредельные | Акролеин · Кротоновый альдегид · Мирценаль · Цитраль · Цитронеллаль |
| Ароматические | Бензальдегид · Салициловый альдегид · Коричный альдегид · Анисовый альдегид · Ванилин · Этилванилин · Гелиотропин |
| Гетероциклические | Фурфурол · Пиридоксаль |
