Коричный спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Коричный спирт
Cinnamyl alcohol.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-фенил-2-пропен-1-ол
Хим. формула C9H10O
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 134,18 г/моль
Плотность 1.0397 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS 104-54-1
SMILES
ChemSpider 21105870
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.

Свойства[править | править вики-текст]

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20
транс-форма 33—34 256—258
(760 мм рт. ст.)
139—143,5
(14 мм рт. ст.)
134 1,0440 1,5819
цис-форма 127—128
(10 мм рт. ст.)
1,0410 1,5710

Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.

Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2

C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH);

C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH);

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.

Получение[править | править вики-текст]

Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.

Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).

Применение[править | править вики-текст]

Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.

Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.

Ссылки[править | править вики-текст]