Кротоновый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кротоновый альдегид
Crotonaldehyde.png
Кротоновый альдегид
Общие
Систематическое
наименование
(2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия β-метакролеин
Хим. формула C₄H₆O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Плотность 0,846 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -76,5 °C
Т. кип. 104,0 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 123-73-9
PubChem 447466
Рег. номер EINECS 204-647-1
SMILES
ChemSpider 394562
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Кротоновый альдегид синтезируют путем альдольной конденсации ацетальдегида:

\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3CH\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O}

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.[1]

Безопасность[править | править вики-текст]

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.