Кумол
| Кумол | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Изопропилбензол |
| Химическая формула | C6H5CH(CH3)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкое |
| Отн. молек. масса | 120,19 а. е. м. |
| Молярная масса | 120,19 г/моль |
| Плотность | 0,8618 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -96,028 °C |
| Температура кипения | 152,39 °C |
| Критическая точка | 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | нерастворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-82-8 |
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1 |
Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.
Содержание |
Физико-химические свойства [править]
Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.
Способ получения [править]
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.
Химические свойства [править]
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.
Применение [править]
Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.
Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окиcление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
Безопасность [править]
- КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
- ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.
Литература [править]
- Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
 |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
| Углеводороды | |
|---|---|
| Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
| Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
| Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
| Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
| Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
| Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
| Полициклические | Нафталин • Антрацен • Бензантрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |
