Кумол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кумо́л — изопропилбензол C₆H₅CH(CH₃)₂, ароматическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Кумол
Общие
Систематическое наименование	Изопропилбензол
Химическая формула	C6H5CH(CH3)2
Отн. молек. масса	120,19 а. е. м.
Молярная масса	120,19 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0,8618 г/см³
Состояние (ст. усл.)	жидкое
Термические свойства
Температура плавления	-96,028 °C
Температура кипения	152,39 °C
Тройная точка	? K (? °C), ? Па
Критическая точка	632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворим г/100 мл
Классификация
номер CAS	98-82-8
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1

Содержание 1 Физико-химические свойства 2 Способ получения 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Литература

[править] Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.

[править] Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

[править] Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

[править] Применение

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.
Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окиcление изопропилбензола кислородом воздуха в гидроперекись с последующим её разложением серной кислотой:
C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅COOH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO
Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

[править] Безопасность

КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

[править] Литература

1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание - СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1

п·о·р Углеводороды
Алканы	Метан  · Этан  · Пропан  · Бутан  · Пентан  · Гексан  · Гептан  · Октан  · Нонан  · Декан  · Ундекан  · Додекан  · Гексадекан
Алкены	Этилен  · Пропилен  · Бутилен  · Изобутилен
Алкины	Ацетилен  · Пропин  · Бутин  · Диацетилен
Диены	Бутадиен  · Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен
Циклоалканы	Циклопропан  · Циклобутан  · Циклопентан  · Циклогексан  · Декалин  · Индан
Ароматические	Бензол  · Толуол  · Ксилол  · Этилбензол  · Кумол  · Стирол  · Фенилацетилен  · Индан  · Циклобутадиен  · Крезол
Полиароматические	Дифенил  · Терфенил  · Дифенилметан  · Трифенилметан
Конденсированные	Нафталин  · Антрацен  · Фенантрен  · Бензпирен  · Азулен

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.