Кумол
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое соединение, бесцветная горючая жидкость.
| Кумол | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Изопропилбензол |
| Химическая формула | C6H5CH(CH3)2 |
| Отн. молек. масса | 120,19 а. е. м. |
| Молярная масса | 120,19 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 0,8618 г/см³ |
| Состояние (ст. усл.) | жидкое |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -96,028 °C |
| Температура кипения | 152,39 °C |
| Тройная точка | ? K (? °C), ? Па |
| Критическая точка | 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | нерастворим г/100 мл |
| Классификация | |
| номер CAS | 98-82-8 |
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1 |
Содержание |
[править] Физико-химические свойства
Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.
[править] Способ получения
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.
[править] Химические свойства
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.
[править] Применение
Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.
Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окиcление изопропилбензола кислородом воздуха в гидроперекись с последующим её разложением серной кислотой:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
[править] Безопасность
КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м3
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.
[править] Литература
- Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание - СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
|
|
|
|---|---|
| Алканы | Метан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · Гексадекан |
| Алкены | Этилен · Пропилен · Бутилен · Изобутилен |
| Алкины | Ацетилен · Пропин · Бутин · Диацетилен |
| Диены | Бутадиен · Изопрен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен |
| Циклоалканы | Циклопропан · Циклобутан · Циклопентан · Циклогексан · Декалин · Индан |
| Ароматические | Бензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · Циклобутадиен · Крезол |
| Полиароматические | Дифенил · Терфенил · Дифенилметан · Трифенилметан |
| Конденсированные | Нафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен |
| Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |

