Лактон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце:

Lacton1.png

Типы лактонов[править | править вики-текст]

В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (I, tкип 155 °C), γ-бутиролактон (II, tкип 203—204 °C), δ-валеролактон (III, tкип 218—220 °C):

Lacton2.png

Синтез[править | править вики-текст]

К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров. В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Специальные методы включают в себя этерификацию Ямагучи, окисление Байера-Виллигера и нуклеофильное абстракции.

синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты[править | править вики-текст]

γ-Лактоноы γ-окталактон, γ-ноналактон, γ-декалактон, γ-ундекалактон можно получить в один этап путем радикального дополнения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте, катализатором является дитретбутил пероксид.

Свойства[править | править вики-текст]

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение[править | править вики-текст]

Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).