Лактон
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце.
Содержание |
[править] Номенклатура и классификация
По тривиальнной номенклатуре количество атомов в цикле указывают префиксом, например: β-пропиолактон (четырехчленный), γ-бутиролактон (пятичленный), δ-валеролактон (шестичленный цикл.) По номенклатуре ИЮПАК, лактоны, образованные из алифатических оксикислот, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. В этом случае место замыкания цикла указывается греческой буквой. Так, соед. I (здесь и далее см. рис.) называется 3-пропанолид, или β-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или γ-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или δ-валеролактон. Также использованы тривиальные и систематические названия, принятые для гетероциклических соед., например тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макроциклам.
[править] Физические свойства
Лактоны - жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и в воде (см. табл.). Низшие лактоны -лакриматоры.
| Соединение | Т. пл., °С | Т. кип., °С/мм рт. ст. |
|---|---|---|
| β-Пропиолактон | -31,2 | 155/760 51/10 |
| γ-Бутиролактон | -43,5 | 206/760 90/20 |
| γ-Валеролактон | -36,0 | 207/760 84/12 |
| δ-Валеролактон | -12,5 | 299/760 97/4 |
| ε-Капролактон | -5,0 | 98-99/2 |
[править] Получение
Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH2)nCOOH, где Х=ОН или галоген.
[править] Свойства
Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH2)nCOO—]x (размыкание кольца происходит по связи С—О);
β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.
[править] Применение
Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).
[править] Литература
- Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983
- Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113
- Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47
- Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84.
