Лигнаны

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Не путать с Лигнином.

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК подразделяются на пять классов. Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (лигнаны расторопши). Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Образование лигнанов. 1. Фенилаланиновое производное коричного спирта (монолигнол); 2. Дибензилбутан; 3. Неолигнан

Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т.н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.

Пищевые источники[править | править вики-текст]

Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы, соя, брокколи, фасоль и некоторые ягоды.

Первыми лигнанами обнаруженными в продуктах питания были секоизоларициресинол и матаиресинол. Основными лигнанами в питании человека являются пиноресинол и ларисиресинол, которые в сумме составляют около 75% общего потребления лигнанов. Остальные 25% включают секоизоларициресинол и матаиресинол. [1] Другие важные лигнаны в пище — сирингаресинол и гидроксиматаиресенол. Однако, их распределение в продуктах не изучено.

Количественное содержание лигнанов:[2]

Источник Содержание в 100 г
Льняное семя 300,000 мкг (0.3 г)
Кунжутное семя 29,000 мкг (29 mg)
Капустные 185 - 2321 мкг
Зерновые 7 - 764 мкг
Красное вино 91 мкг

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  2. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). «Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. DOI:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.

Ссылки[править | править вики-текст]