Лимонен
| D-Лимонен и L-Лимонен | |
-Limonen.svg) -Limonen.svg) Молекулы D- и L-Лимонена |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 |
| Традиционные названия | R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси) |
| Химическая формула | С10H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 136,24 г/моль |
| Плотность | 0,8411 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -74,25 °C |
| Температура кипения | 175,5-176,5 °C |
| Температура вспышки | 42 °C |
| Температура воспламенения | 237 °C |
| Температура самовоспламенения | 255 °C |
| Давление пара | 139,6 Па (при 20 °С) |
| Химические свойства | |
| Вращение [α]D | 87-102° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5989-27-5 |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(=C)C |
| RTECS | GW6360000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 мг/кг |
Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Содержание |
Источники и применение[править]
Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
Химические свойства[править]
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез[править]
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
См. также[править]
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
