Лимонен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
D-Лимонен и L-Лимонен
R-Лимонен S-Лимонен
Молекулы D- и L-Лимонена
Лимонен
Общие
Систематическое
наименование
1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Традиционные названия R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси)
Хим. формула С10H16
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность 0,8411 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -74,25 °C
Т. кип. 175,5-176,5 °C
Т. всп. 42 °C
Т. воспл. 237 °C
Т. свспл. 255 °C
Давление пара 139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение [α]D 87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 5989-27-5
PubChem 22311
Рег. номер EINECS 227-813-5
SMILES
RTECS GW6360000
ChemSpider 20939
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Источники и применение[править | править вики-текст]

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена

См. также[править | править вики-текст]