Линалоол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Линалоол
Linalool.png
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154,24 г/моль
Плотность 0,8607 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 198-200 °C
Т. всп. 82 °C
Химические свойства
Вращение [α]D +19,8
-20,1°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4614
Классификация
Рег. номер CAS 78-70-6
PubChem 6549
SMILES
ChemSpider 13849981
Безопасность
ЛД50 2,79 г/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.

Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость с запахом ландыша. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.

При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Является компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок.

Способы получения[править | править вики-текст]

Линалоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.

Применение[править | править вики-текст]

Из линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

Интересные факты[править | править вики-текст]

Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол.[1]

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
  • Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.