Линолевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск
Линолевая кислота
Линолевая кислота: химическая формула
Линолевая кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование линолевая кислота
Химическая формула C18H32O2
Физические свойства
Плотность вещества 0.9 (20 °C) г/см³
Термические свойства
Температура плавления -5 °C
Температура кипения 229 °C
Химические свойства
pKa 3.22 (метанол)
Растворимость в воде 1.5 x 10-4 M @ pH 7.5 г/100 мл
Классификация
номер CAS 60-33-3
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3–(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.


Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским. Линолевая кислота — светло-желтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5–2,6; касторового 2,0–3,0; кориандрового 7,0–7,5; горчичного 14,5–20,0; льняного 15,0–30,0; хлопкового 40,0–45,0; кукурузного 43,5–46,9; подсолнечного масла 46,0–60,0; соевого 52,0–65,0; конопляного 56,0–65,0; макового 58,0–65,0 %; говяжьего жира 2,0–5,0; бараньего 3,0–4,0; свиного 3,0–8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цисизомера. Она имеет неразветвленную цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами. По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот w-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая. [1]

Содержание

[править] Свойства

Бесцветная маслообразная жидкость; tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C).

[править] Биохимическое значение

Линолевая кислота, а также арахидоновая кислота и линоленовая кислота относятся к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов . В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

[править] Примечания

  1. Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. С. 352. ISBN 5-94723-680-X

[править] См. также