Люминол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Люминол
Luminol.svg
Общие
Систематическое наименование
5-амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион
Традиционные названия o-Аминофталоил гидразид
Хим. формула C₈H₇N₃O₂
Физические свойства
Состояние белые или бледно-желтые кристаллы
Молярная масса 177,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 319—320 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Растворимость в этаноле растворим
Классификация
Номер CAS 521-31-3
PubChem 10638
ChemSpider 10192
Номер EINECS 208-309-4
c1cc2c(c(c1)N)c(=O)[nH][nH]c2=O
1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
Безопасность
H-фразы H302, H315, H319, H335
P-фразы P280, P305+P351+P338
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.

Получение[править | править вики-текст]

В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитро-фталевой кислоты[1][2] Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитро-группа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.

Luminol synthesis.png

Впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году, однако название получил значительно позже, в конце 1920-х.

Хемилюминесценция[править | править вики-текст]

Хемилюминесценция люминола

Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щелочи.

В присутствии катализаторов, таких как соли железа (например, красная кровяная соль[3]), пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.

При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбужденном электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбужденного в основное электронное состояние выделяется фотон.

Механизм хемилюминесценции люминола

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker (1934). «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. DOI:10.1021/ja01316a077.
  2. Synthesis of luminol
  3. Выделение света – признак химической реакции (свечение люминола) — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов

Ссылки[править | править вики-текст]