Люминол
| Люминол | |
|---|---|
 |
|
| Общие сведения | |
| Систематическое название | 5-амино-2,3-дигидро- 1,4-фталазиндион |
| Синонимы | o-Аминофталоил гидразид |
| Молекулярная формула | C8H7N3O2 |
| SMILES | NC1=C(C(NNC2=O)=O) C2=CC=C1 |
| Молекулярная масса | 177,16 г/моль |
| Номер CAS | 521-31-3 |
| Физические свойства | |
| Агрегатное состояние | белые или бледно-желтые кристаллы |
| Растворимость в воде | нерастворим |
| Растворимость в этаноле | растворим |
| Температура плавления | 319—320 °C |
| За исключением оговоренных случаев, данные приведены для стандартных условий (при 25 °C, 100 кПа) |
|
Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.
Содержание |
Получение [править]
В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитро-фталевой кислоты[1][2] Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитро-группа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.
Впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году, однако название получил значительно позже, в конце 1920-х.
Хемилюминесценция [править]
Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щелочи.
В присутствии катализаторов, таких как соли железа, пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.
При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбужденном электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбужденного в основное электронное состояние выделяется фотон.
Источники [править]
- Люминол — химические и физические свойства
- Люминол — информация сайта ХиМиК.ру
- Опыты с люминолом
Примечания [править]
- ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker (1934). «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. DOI:10.1021/ja01316a077.
- ↑ Synthesis of luminol
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
