Малоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Малоновая кислота
Malonsäure.svg
Общие
Хим. формула C3H4O4
Физические свойства
Молярная масса 104,03 г/моль
Плотность 1,6305 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 135,6 °C
Т. разл. 140-160 °C
Химические свойства
pKa 1,40·10−3; 2,07·10−6
Растворимость в воде 73,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 141-82-2
PubChem 867
SMILES
ChemSpider 844
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Мало́новая кислота (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) НООССН2СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Щелочные соли малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2.

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.

Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

\mathsf{C_2H_5OOCCH_2COOH + CH_2O + HN(CH_3)_2 \rightarrow C_2H_5OOC(CH_2)_2N(CH_3)_2}
\mathsf{CH_2(COOH)_2 + RCHO \rightarrow RCH(OH)CH(COOH)_2 + RCH \text{=} C(COOH)_2 \rightarrow RCH \text{=} CHCOOH}

Получение и применение[править | править вики-текст]

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.

Биохимия[править | править вики-текст]

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5