Мевалоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мевалоновая кислота
Мевалоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
(R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Сокращения MVA
Хим. формула C₆H₁₂O₄
Рац. формула C6H12O4
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 148,16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 150-97-0
PubChem 3708
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Образуется путем восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путем конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.

См. также[править | править вики-текст]