Мелицитоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мелицитоза
Melezitose.png
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-2-тетрагидропиранил]окси]-2-тетрагидрофуранил]окси]-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-3,4,5-триол
Сокращения O-α-D-глюкопиранозил-(1→3)-O-β-D-фруктофуранозил-(2→1)-α-D-глюкопиранозид,
O-α-D-Глю(1,3)-O-D-Фрук(2,1)-D-Глю
Традиционные названия мелицитоза
Хим. формула C18H32O16
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 504,4371 ± 0,0214 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 153 °C
Классификация
Рег. номер CAS 597-12-6
PubChem 92817
Рег. номер EINECS 209-894-9
SMILES
ChEBI 6731
ChemSpider 83787
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мелицитóза является невосстанавливающим трисахаридом, имеющий формулу C18H32O16. По своей структуре является α-глюкозидо-сахарозой, или 3-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидо-α-глюкопиранозидом. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе(в мягких условиях) дает D-глюкозу и биозу — туранозу[1]. Кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, хорошо растворимое в воде, образует с ней моногидрат.

Впервые была извлечена из сока продуцируемого медовой тлёй в 1883 году Бонастром. Название происходит от французского слова «mélèze» — что означает лиственница (её обнаружили не в самой лиственнице, а в медовой тле, которая обитает на ветках хвойных деревьев). Позже была найдена в нектарах, соках многих деревьев и растений, а в 1917 году её обнаружили в мёде.

Содержится в некоторых сортах манны, мёде пчёл (около 2,2 %, иногда доходит до 10 %, что считается в основном, как побочный продукт — приводящий к кристаллизации мёда); продуцируется некоторыми насекомыми: к ним относятся тли (Aphidina) и некоторые Hemiptera, которые синтезируют её из сахарозы и глюкозы.

Мелицитоза намного слаще мальтозы, но все же, по сладости уступает фруктозе. Благодаря своей сладости, насекомые (в частности муравьи (Lasius Niger)) более чувствительны к её вкусу, нежели к менее сладкой сахарозе.

Примечания[править | править вики-текст]