Тиолы
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Тиолы или меркаптаны — органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д.
Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути (по англ. mercury capture)
Содержание |
[править] Физические свойства
Тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом. Их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов из-за значительно более слабой водородной связи между молекулами тиола.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.
[править] Получение
Тиолы можно получить действием гидросульфидов металлов на галоидные алкилы.
[править] Химические свойства
Кислотность
Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.
|
|
|
|---|---|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Присоединение
Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.
Окисление
Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:
При действии более жестких окислителей сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты.
[править] Биологическая роль
Тиолы обладают отвратительным запахом даже в малых концентрациях в атмосфере. Предельно допустимая концентрация этантиола в воздухе рабочий зоны — 0,8 мг/м³, метантиола в атмосферном воздухе, в жилых помещениях — 9x10-6 мг/м³.
Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.
[править] Применение
За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.
[править] Литература
- С. Оаэ «Химия органических соединений серы». М.: Химия, 1975. — 512 с.
[править] См. также
 |
Это незавершённая статья по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
