Метанол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метанол
Methanol-2D.png
Метанол
Метанол
Общие
Систематическое
наименование
Метанол
Традиционные названия Метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила
Хим. формула СН3OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 32,04 г/моль
Плотность 0,7918 г/см³
Динамическая вязкость 5.9×10−4 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -97 °C
Т. кип. 64,7 °C
Т. разл. 320-380 °C
Т. всп. 11 °C
Т. воспл. 467 °C
Т. свспл. 436 °C
Пр. взрв. 6,0-34,7 %
Тройная точка 175,45 K (−97,7°C)
Кр. точка 513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
Энтальпия образования -201,6 кДж/моль
Удельная теплота испарения 8.43 ккал/моль = 1,101 кДж/г
Давление пара 11,8 кПа (при 20 °С)
Химические свойства
pKa ~15,5
Структура
Дипольный момент 1,65 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-56-1
PubChem 887
Рег. номер EINECS 200-659-6
SMILES
RTECS PC1400000
ChemSpider 864
Безопасность
Токсичность Hazard T.svg Hazard F.svg Hazard E.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

История[править | править вики-текст]

Метанол был впервые обнаружен Боулем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде Думас и Пелигот. Тогда же была установлена химическая формула метанола. В 1857 году Бертло получил метанол омылением метилхлорида.

Получение[править | править вики-текст]

Известно несколько способов получения метанола: сухая перегонка древесины и лигнина, термическое разложение солей муравьиной кислоты, синтез из метана через метилхлорид с последующим омылением, неполное окисление метана и получение из синтез-газа[1]. Первоначально в промышленности был освоен метод получения метанола сухой перегонкой древесины, однако впоследствии он потерял свое промышленное значение. Современное производство метанола из СО и водорода впервые было осуществлено в Германии в 1923 году. Процесс проводился под давлением 25-35 МПа на цинк-хромовом катализаторе при температуре 300—400 °C. Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа, разработанный в Англии.

Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II) (CO) и водорода (2H2) при следующих условиях:

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.

CO2 + 3H2 <--> CH3OH + H2O + 49.53 кДж/моль

H2O + CO <--> CO2 + H2 + 41.2 кДж/моль

Молекулярная формула — CH4O или CH3—OH, а структурная: Methanol flat structure.png В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом: :CO + 2 H2 → CH3OH[2]

(1) \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO} + 3 \; \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = 206 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol},
(2) \ \mathrm{CO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO}_2 + \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = -41{,}2 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}.

Производство метанола (в тыс. тон):

год США Германия Мир Цена продажи($/т)
1928 24 18 140 84,7
1936 97 93 305 88,9
1950 360 120 349 83,1
1960 892 297 3930 99,7
1970 2238 нет данных 5000 89,7
1980 3176 870 15000 236,1
2004 3700 2000 32000 270

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

На конец 2013 года германский концерн "GELSENCHEM Chemical Products GmbH" предлагает метанол 98,5% по цене 520euro за 10 тонн и это цена с доставкой по Германии.

Применение[править | править вики-текст]

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16[источник не указан 679 дней] и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

На аноде CH3OH + H2O → CO2 + 6H+ + 6e

На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e → 3H2O

Общая для топливного элемента: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение муравьиной кислоты окислением метанола

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол). MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

Гомологизация метанола[править | править вики-текст]

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол[3]:

\mathsf{CH_3OH+CO+2H_2}\ \xrightarrow{Co_2(CO)_8}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH+H_2O}

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу[3].

Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C)[3], так что общая схема выглядит следующим образом:

\mathsf{C+H_2O}\rightarrow\mathsf{CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3OH}\ \xrightarrow[-\ H_2O]{CO\ +\ H_2}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH}

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — этанол образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

[4]

Биометанол[править | править вики-текст]

Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.[5]

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

  • высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
  • в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
  • процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
  • энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

Метанол в качестве топлива[править | править вики-текст]

При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого мощность двигателя повышается 7-9%, а крутящий момент на 10—15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1[источник не указан 679 дней], в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

Топливо Плотность
энергии
Смесь воздуха
с топливом
Удельная
энергия
смеси воздуха

с топливом

Удельная теплота
испарения
Октановое число (RON) Октановое число (MON)
Бензин 32 МДж/л 14,6 2,9 МДж/кг воздух 0,36 МДж/кг   91—99   81—89
Бутанол-1 29,2 МДж/л 11,1 3,2 МДж/кг воздух 0,43 МДж/кг   96   78
Этанол 19,6 МДж/л   9,0 3,0 МДж/кг воздух 0,92 МДж/кг 132   89
Метанол 16 МДж/л   6,4 3,1 МДж/кг воздух 1,2 МДж/кг 156 92

Недостатки

  • Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
  • Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
  • Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
  • Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10—25 % бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal[7]). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след»[8], чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.

Свойства метанола и его реакции[править | править вики-текст]

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).

Метанол — бесцветная жидкость с запахом этилового спирта. Температура кипения 64,7°.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4.7H2O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:

Methanol Mole % Т_кип, 760 мм.рт.ст. °C
0 100
5 92.8
10 88.3
15 84.8
20 82
25 80.1
30 78.2
35 76.8
40 75.6
45 74.5
50 73.5
55 72.4
60 71.6
65 70.7
70 69.8
75 68.9
80 68
85 67.1
90 66.3
95 65.4
100 64.6

Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2СН3ОН; LiCl ∙ 3СН3ОН; MgCl2 ∙ 6СН3ОН; CaCl2 ∙ 4СН3ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН3ОН ∙ 2Н2O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН3ОН; 3KOH ∙ 5СН3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C2H2 и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН3ОН+О2=2НСНО+2Н2О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.

Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH3)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и CH2(SO3H)2 (см. Метилен).

Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН3Cl. Действием HBr и H2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН2(ОСН3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В свободном состоянии[9] метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты С6H4(OH)COOCH3, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты С6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».

Токсичность[править | править вики-текст]

Hazard T.svg Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 граммов и более — к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³[10], у этанола — 1000 мг/м³)[11].

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)[12].

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.[13] Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.[14]

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.[13]

Случаи массового отравления[править | править вики-текст]

  • 1-7 мая 1980 года в городе Оренбурге в результате кражи из неохраняемой железнодорожной цистерны большого количества метанола произошло массовое отравление людей как в самом Оренбурге, так и в городах и посёлках области — Соль-Илецке, Саракташе и т. д. В результате отравления более 50 человек погибли, сотни были госпитализированы. Число потерявших зрение и ставших инвалидами вследствие токсического поражения центральной и вегетативной нервной системы неизвестно. Официальных данных о данном случае массового отравления до сих пор нет в открытой печати.
  • 9-10 сентября 2001 года на западе Эстонии, в городе Пярну произошло массовое отравление метиловым спиртом. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.
  • В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля)[15]. В Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.
  • В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался технический спирт — метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.
  • В сентябре 2012 года в Чехии расследуют «метиловое дело» — так пресса назвала историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем в Чехии за последние 30 лет. Погибли 27 человек, десятки в больницах. Еще четверо умерли в соседней Польше. Ядовитую смесь разливали в бутылки из-под напитка «Туземак» — это чешский аналог рома.[16]
  • В октябре 2013 года в Латвийской Елгаве от употребления 99% метанола, приобретённого на нелегальной "точке", погибли 8 человек.
  • 15 марта 2014 года в поселке Красный Великан, Забайкальский край, от метанола погибло 14 человек.

См. также[править | править вики-текст]

  • Гидрат метана
  • Экономика метанола
  • Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
  • Мессершмитт Ме.163 Комета — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. — Москва: Химия, 1984. — 239 с.
  2. Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253
  3. 1 2 3 Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 12. — С. 68.
  4. Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе — Караханов Э.А
  5. Waganer K. Mariculture on land. — Biomass, 1981
  6. Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
  7. Energy Citations Database (ECD) — — Document #6329346
  8. en:Carbon footprint
  9. П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117
  10. ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия. Настоящий стандарт распространяется на изопропиловый спирт, получаемый гидратацией пропилена
  11. Nordoc.ru - ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
  12. как отличить этанол от метанола? - Форум химиков на XuMuK.ru
  13. 1 2 Острые отравления — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
  14. 3-pdf-prin_ash-2.pmd
  15. Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей
  16. В Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем

Ссылки[править | править вики-текст]