Метансульфонилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метансульфонилхлорид[1]
Метансульфонилхлорид
Метансульфонилхлорид
Общие
Систематическое
наименование
Метансульфонилхлорид
Сокращения MsCl
Традиционные названия Мезилхлорид
Хим. формула CH3SO2Cl
Физические свойства
Состояние жёлтая жидкость
Молярная масса 114,56 г/моль
Плотность 1,485 г/см³
Термические свойства
Т. плав. – 32 °C
Т. кип. 164 °C
Т. всп. 110 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4518
Классификация
Рег. номер CAS 124-63-0
PubChem 31297
SMILES
Рег. номер EC 204-706-1
RTECS PB2790000
ChemSpider 29037
Безопасность
R-фразы R24/25, R26, R34, R37
S-фразы S26, S28, S36/37/39, S45
H-фразы H300+H310+H330, H314, H335
P-фразы P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302, P350
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.

Получение[править | править вики-текст]

Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту[1]. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора[2].

CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl

Применение[править | править вики-текст]

Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные[1].

Mesylate substitution

Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 102. — ISBN 5-85270-039-8
  2. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 159. — ISBN 978-1-85617-567-8
  3. Webster K. T., Eby R., Schuerch C. Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol (англ.) // Carbohydrate Research. — 1983. — Т. 123. — № 2. — С. 335–340. — DOI:10.1016/0008-6215(83)88490-0