Метантиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метантиол
Methanethiol-2D.png
Метантиол
Общие
Систематическое
наименование
метантиол
Традиционные названия метилмеркаптан
Хим. формула CH4S
Рац. формула CH3SH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 48.11 г/моль
Термические свойства
Т. плав. -123 °C
Т. кип. 5.9 °C
Химические свойства
pKa ~ 10.4
Растворимость в вода 2%
Растворимость в этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS 74-93-1
PubChem 878
SMILES
ChEBI 16007
ChemSpider 855
Безопасность
ПДК 0,006 [1]
R-фразы R12, R23, R50/53
S-фразы S16, S25, S33S60, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метантиол (метилмеркаптан) CH3SH— простейший представитель тиолов, бесцветный газ с сильным отвратительным запахом, напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства[править | править вики-текст]

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Человек способен почувствовать запах метантиола даже при концентрации 1 частица на миллион.[2]

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Метантиол образуется при различных процессах деградации серосодержащих органических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом причиной их неприятного запаха.

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5 — 12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение[править | править вики-текст]

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина. На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH3SH + H2C=CH-CHO \to CH3SCH2CH2CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 \to CH3SCH2CH2CH(NH2)CN
CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O \to CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу.[3]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
  2. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0199631468
  3. Methyl Mercaptan // Schlager N., Weisblatt J., Newton D.E. — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p.455-457