Метиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метиламин
Methylamine-2D.png
Общие
Традиционные названия монометиламин
аминометан
MMA
Хим. формула CH₅N
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 31,1 г/моль
Динамическая вязкость 0,23 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -94 ℃
Т. кип. -6 ℃
Т. всп. 8 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде 108 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,31 Д
Классификация
Номер CAS 74-89-5
PubChem 6329
ChemSpider 6089
Номер EINECS 200-820-0
RTECS PF6300000
ChEBI 16830
DrugBank DB01828
Номер ООН 1061
CN
1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Свойства[править | править вики-текст]

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % масс в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Получение[править | править вики-текст]

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30  бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:

\mathsf{CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O}
\mathsf{CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_2NH + H_2O}
\mathsf{(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O}

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании.

Горение метиламина проходит по уравнению:

\mathsf{4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2}

Применение[править | править вики-текст]

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-Метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA).

Безопасность[править | править вики-текст]

NFPA 704

NFPA 704.svg
4
3
0

Литература[править | править вики-текст]

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
  • Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.