Метилендифенилдиизоцианат
 |
Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы русского языка.
Статью следует исправить согласно стилистическим правилам Википедии.
|
 |
В этой статье не хватает ссылок на источники информации.
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 19 июля 2011. |
| 4,4'-метилендифенилдиизоцианат | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 1-изоциано-4-[(4-изоцианофенил)метил] бензол |
| Сокращения | МДИ, MDI |
| Традиционные названия | Чистый МДИ, Мономерный МДИ |
| Химическая формула | C15H10N2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные или слегка желтые кристаллы |
| Молярная масса | 250.25 г/моль |
| Плотность | 1.230 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 40 °C |
| Температура кипения | 190 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 101-68-8 |
| Рег. номер PubChem | 7570 |
| SMILES | O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2 |
| Безопасность | |
| Токсичность | относительно низкая |
Метилендифенилдиизоцианат (дифенилметандиизоцианат) — общеизвестный как МДИ, является ароматическим диизоцианатом. Существует в виде трех изомеров: 2,2'-МДИ, 2,4'-МДИ и 4,4'-МДИ, но 4,4'-изомер является наиболее широко используемым. Этот изомер также известен как чистый МДИ (мономерный МДИ, ММДИ, pure MDI, MMDI). Синонимы: 4,4'-диизоцианатодифенилметан, метилен-бис-(4-фенилизоцианат).
МДИ совместно с полиолом является сырьем для производства полиуретанов. На производство МДИ приходится около 60 % мирового рынка изоцианатов по состоянию на февраль 2011 г.[1]
Содержание |
[править] Виды МДИ
Коммерчески используются несколько видов МДИ, в том числе чистый МДИ (основа — 98 % 4,4'-МДИ),[1] сырой МДИ (полимерный МДИ, ПМДИ, crude MDI, PMDI). Название «полимерный МДИ» не вполне соответствует действительности. ПМДИ не является полимером. Сырой МДИ представляет собой смесь продуктов, содержащую обычно 55 % МДИ (2,4'-и 4,4'-изомеры), 25 % триизоцианатов и 20 % полиизоцианатов.[2] В России сырой МДИ называют Полиизоцианат, ПИЦ, «компонент В».
[править] Физические свойства
Мономерный МДИ представляет собой бледно-желтое твердое вещество с температурой плавления 37-38 °C. Сырой МДИ является обычно жидкостью от желтого до коричневого цвета с характерным запахом плесени.
[править] Производство
По состоянию на февраль 2011 года мировые мощности по производству МДИ составляют 5,8 млн тонн в год.[1] Крупнейшие производители BASF, Bayer, Huntsman, Dow, Mitsui Chemicals, Nippon Polyurethanes и Yantai Wanhua, а также BorsodChem (которая с начала 2011г является частью Yantai Wanhua[1] (англ.)). Все основные производители МДИ являются членами Международного Института Изоцианатов (International Isocyanate Institute), целью которого является содействие безопасному обращению с МДИ и ТДИ на рабочих местах, в обществе и окружающей среде.
МДИ получают фосгенированием соответствующих дифенилметандиаминов. Изомерное соотношение МДИ определяется изомерным составом дифенилметандиаминов. Перегонкой полученной смеси получают сырой МДИ (смесь олигомерных полиизоцианатов), а также смесь изомеров МДИ с низким содержанием 2,4'-изомера. Дальнейшая очистка представляет собой фракционирование смеси изомеров МДИ.[3]
[править] Реакционная способность
Положение изоцианатных групп влияет на их реакционную способность. В 4,4'-МДИ, две изоцианатные группы эквивалентны, однако в 2,4'-МДИ они обладают различной реакционной способностью. Группа в положении 4 примерно в четыре раза более реакционноспособна, чем группа в положении 2.[4]
МДИ, являясь электрофилом, реагирует с нуклеофильными веществами, такими как вода, спирты, кислоты, амины и т. п.
[править] Применение
Основное применение МДИ — производство жестких полиуретановых пен. МДИ является «компонентом Б» системы, в которой реагируя с «компонентом А» образует полиуретан. Для вспенивания получившегося полимера применяют различные низкокипящие вещества, например фреон или пентан. Полученный пенополиуретан (ППУ) обладает высокими теплоизолирующими свойствами, которые и определяют его основное применение: строительная теплоизоляция (сэндвич-панели, декоративные панели, напыляемая изоляция, монтажная пена), холодильное оборудование, изоляция труб и др.
Также МДИ применяется для строительных адгезионных материалов (герметиков, клеев и т. п.)
[править] Безопасность
МДИ является наименее опасным из общедоступных изоцианатов, но не является безопасным.[5] Очень низкое давление пара снижает его опасность во время обращения по сравнению с другими основными изоцианатами (ТДИ, ГДИ). Тем не менее, он, как и другие изоцианаты, является аллергеном и сенсибилизатором. У некоторых людей может развиваться чувствительность к изоцианатам даже при воздействии чрезвычайно малых концентраций, имеющая опасные последствия, в том числе астматические реакции. Обращение с МДИ требует строгого инженерного контроля и средств индивидуальной защиты. По сравнению с другими органическими изоцианатами, МДИ имеет относительно низкую токсичность для человека.
[править] См. также
[править] Примечания
- ↑ 1 2 3 Евразийский химический рынок № 2 (77), 2011
- ↑ Материалы сотрудничества РХТУ им. Д. И. Менделеева и Dow Chemicals
- ↑ Christian Six and Frank Richter «Isocyanates, Organic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_611
- ↑ Randall David The Polyurethanes Book. — New York: Wiley, 2002. — ISBN 0-470-85041-8
- ↑ Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley.
[править] Ссылки
- Первый Российский портал, посвященный изоцианатам
- International Chemical Safety Card 0298
- ISOPA — European Diisocyanate and Polyol Producers Association
- International Isocyanate Institute
- MDI and the Environment — 2005 presentation by Center for the Polyurethanes Industry
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- Concise International Chemical Assessment Document 27
- Карточка безопасности МДИ на странице «Института промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства»
- Инфомация по безопасности на Xumuk.ru
