Метилизоцианат

Метилизоцианат
Общие
Химическая формула	CH3NCO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	57,05 г/моль
Плотность	0,923 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-45 °C
Температура кипения	39,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	624-83-9
SMILES	CN=C=O

Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH₃NCO. Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами. Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

• C-N — 1,450 нм
• N=C — 1,202 нм
• C=O — 1,168 нм

Углы связей:

• C-N=C — 7π/9
• N=C=O — π

В промышленности его получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH₃NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Лакриматор. Ядовит при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³.

В ночь 3 декабря 1984 в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата. По официальным данным правительства Индии в результате погибло более 2,5 тысяч человек.

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

См. также

• Бхопальская катастрофа