Метилизоцианат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Метилизоцианат
Methyl-isocyanate.png
Метилизоцианат
Общие
Сокращения MIC
Хим. формула CH3NCO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 57,05 г/моль
Плотность 0,923 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 39,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 624-83-9
PubChem 12228
Рег. номер EINECS 210-866-3
SMILES
RTECS NQ9450000
ChemSpider 11727
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH3NCO. Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами. Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

Углы связей:

  • C-N=C — 7π/9
  • N=C=O — π

В промышленности его получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Лакриматор. Ядовит при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³.

В ночь 3 декабря 1984 в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата. По официальным данным правительства Индии в результате погибло более 2,5 тысяч человек.

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

См. также[править | править вики-текст]